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1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂铁的催化性能

发布日期:2023/5/12 10:18:59

1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂铁,英文名为1,2,3,4,5-Pentaphenyl-1'-(di-tert-butylphosphino)ferrocene,正常情况下为粉色固体粉末,对空气和水都较为敏感,是一种具有大位阻的有机单膦配体,可用于活化过渡金属,多用于金属催化的有机化学反应,在有机合成方法学基础研究中应用较为广泛。

性质

1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂铁在常温下相对稳定,但在氧气环境下,其结构中的膦原子(即二叔丁基磷基)容易被氧化而发生变质。二叔丁基磷基中的磷原子具有较高的氧化还原性,容易被氧化成磷酸酯或其他氧化产物,从而导致化合物的性质发生改变。因此,在储存和使用该物质时,应该避免将其长时间暴露在氧气环境下,以减少其氧化的可能性。

催化性能

1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂铁是一种具有空间位阻的膦,可与过渡金属钯,铑等进行络合,形成的配合物具有良好的催化活性,可用于催化各类有机转化反应,广泛用于芳基氯的各种钯催化胺化和醚化反应。

1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂铁催化的偶联反应

图1 1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂铁催化的偶联反应

在一个干燥的手套箱中,往一个4毫升的旋盖小瓶中加入Pd(dba)2(2.9毫克)、1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂铁(3.6毫克)、芳基溴化物(0.500毫摩尔)、相应的 Reformatsky试剂(0.550毫摩尔),有机溶剂四氢呋喃(2毫升)和一个磁性搅拌棒。用瓶盖密封小瓶,并将其从手套箱中取出。然后将反应混合物在室温或70度下剧烈搅拌反应4-24小时,再将反应混合物吸附在硅胶上,装入硅胶柱中并用乙酸乙酯/正己烷的混合物对其进行洗脱,柱色谱法后得到的化合物一般是淡黄色或透明的油,其为偶联之后的目标产物。[1]

参考文献

[1] Hama, Takuo; et al Journal of Organic Chemistry (2013), 78(17), 8250-8266

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