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2,4-二甲基苯胺的工业应用

发布日期:2023/5/12 10:18:39

2,4-二甲基苯胺,英文名为2,4-Dimethyl aniline,正常情况下为无色油状液体,具有显著的碱性,可溶于多种有机溶剂例如醇类有机溶剂,二氯甲烷和乙酸乙酯等。2,4-二甲基苯胺属于苯胺类衍生物,容易和酸性物质结合成盐,是一种有机合成与医药化学中间体,可用于药物分子和农药化学品的制备,例如它是农药分子杀虫杀螨剂单甲脒、双甲脒的合成中间体。

性质

2,4-二甲基苯胺分子中含有苯环和氨基,具有一定的极性,在氧气和强氧化剂的作用下可以发生氧化反应,形成氧化产物。

2,4-二甲基苯胺的缩合反应

图1 2,4-二甲基苯胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将2,4-二甲基苯胺(2毫摩尔)和乙醛酸乙酯(2毫摩尔)在含有无水硫酸钠(1克)的二氯甲烷(10毫升)中的溶液在室温下剧烈搅拌反应30分钟,反应结束后,直接将所得的反应混合物通过过滤除去反应混合物中的不溶性固体物质,将所得的滤液进行浓缩处理,得到缩合产物可进行下一步化学转化,无需进一步的纯化,需要说明的是该亚胺分子活性较高,不能通过柱层析进行纯化。[1]

工业应用

2,4-二甲基苯胺可作为药物分子和农药化学品的合成中间体,例如其可用于杀虫杀螨剂单甲脒、双甲脒的制备。单甲脒、双甲脒能防治抗三氯杀螨醇的螨。杀螨卵、若螨和成螨。有相当强的杀蚜活性,对棉红铃虫、水稻三化螟和二化螟也有一定活性。对瓢虫、草蛉、食虫蝽象、食螨瓢虫、棉田蜘蛛、蜜蜂、家蚕比较安全。防治柑橘、苹果、棉花等作物上的螨,喷施可防治棉蚜。在染料行业中,2,4-二甲基苯胺可用于制备偶氮型染料,偶氮染料是一种常见的有机染料,其分子中含有偶氮基(-N=N-),可以通过偶氮化反应制备。

参考文献

[1] Maiti, Swarupananda; et al Journal of Combinatorial Chemistry (2010), 12(5), 713-722

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