N-甲基吲哚的制备

N-甲基吲哚，英文名为1-Methylindole，常温常压下为白色固体，具有较为强烈的刺激性气味，不溶于水但是易溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。N-甲基吲哚属于吲哚类衍生物，属于富电子芳烃类化合物，可用作有机合成中间体，多用于含吲哚结构的生物活性分子的制备。

结构性质

N-甲基吲哚是一种含有吲哚环的有机分子，吲哚环中含有不饱和的碳-碳双键和氮原子，容易被氧化剂氧化破坏。N-甲基吲哚属于富电子芳烃类化合物，容易与亲电试剂如酰氯等发生傅克酰基化反应，可在苯环单元上引入不同的官能团，从而得到各种各样的衍生物。

合成方法

图1 N-甲基吲哚的合成路线

在0℃下，将氢氧化钾（5当量）加入到吲哚（1当量）溶于丙酮（5mL/mmol的吲哚）的溶液里，然后继续在零度下向反应混合物中加入碘甲烷（2当量），所得的反应混合物在40℃下继续搅拌反应若干个小时，直到吲哚通过TLC点板监测到其完全消失。反应结束后，将反应混合物在室温下冷却，然后向反应混合物中加入二氯甲烷。在室温下搅拌反应混合物30分钟，然后过滤出固体。所得的滤液用H2O（2×）、1M HCl（1×）和H2O（2×）依次洗涤。分离出有机层并用无水Mg2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得额的滤液在旋转蒸发器下蒸发溶剂，所得的残余物通过重结晶进一步提纯，即可得到目标产物。[1-2]

稳定性

N-甲基吲哚分子中含有吲哚环结构，这种结构具有一定的热稳定性，但在高温下，吲哚环结构容易发生断裂或重排反应，从而影响其稳定性。此外，由于其共轭体系具有丰富的电子云，容易被氧化剂氧化开环而变质，因此该物质在储存时应该尽量避开光照和氧化剂。

参考文献

[1] Martinez, Anastasia A.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 157, 1202-1213

[2] Devaraj, K.; Sollert, C.; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2016), 52(34), 5868-5871