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2-甲基戊烷在有机合成中的应用

发布日期:2023/5/9 14:25:55

2-甲基戊烷,英文名2-methylpentane,常温常压下为无色透明液体,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2-甲基戊烷属于饱和脂肪烷烃类化合物,化学反应活性低,不容易进行各类有机化学转化反应,可用作有机化学反应中的反应溶剂与植物化学提取剂,多用于有机化学基础研究和植物活性分子的分离与鉴定。

结构性质

2-甲基戊烷具有较高的烷基位阻,使得它的反应活性相对较低,但是其可以在卤素或卤代试剂的作用下发生卤代反应。作为反应溶剂,2-甲基戊烷具有一定的溶解性和挥发性,可以用于一些有机化学反应的溶剂和萃取剂中。例如,2-甲基戊烷可以作为一种非极性溶剂,用于萃取和分离脂肪酸、烷基苯酚等有机化合物。作为植物化学提取剂,2-甲基戊烷可以用于从植物中提取挥发性成分。2-甲基戊烷具有低毒性和低极性特点,可以有效地提取一些挥发性成分,如芳香化合物、酯类等。[1]

应用

2-甲基戊烷的应用

图1 2-甲基戊烷的应用

将2-亚苄基丙二腈(30.8毫克)和催化剂10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐(51毫克,0.124毫摩尔,2摩尔%)在二溴甲烷的溶液(25毫升)装入装有磁力搅拌棒的100毫升圆底烧瓶。然后向上述反应混合物中加入2-甲基戊烷(1mmol,132μL)。在室温下搅拌该反应混合物1分钟,将得到的反应混合物转移到一个微管反应器中。在反应器中配备81W蓝色LED灯带,用水浴控制反应温度为50度,将所得的反应混合物在灯照下持续搅拌反应24小时。反应完成后,抽出反应器中的溶液并用60 mL的二氯甲烷洗涤。合并所有的有机层并将其在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离提纯,即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Mitchell, Reginald H.; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2012), 48(65), 8144-8146

[2] Nicolai, Stefano; et al Tetrahedron (2015), 71(35), 5959-5964

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