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6-糠氨基嘌呤的合成

发布日期:2023/5/9 10:38:49

6-糠氨基嘌呤为白色结晶或白色结晶性粉未状,又称6-糠基氨基嘌呤、激动素,是一种嘌呤类的天然植物内源激素,也是人类发现的个细胞分裂素,已能人工合成。糠氨基嘌呤具有促进细胞分裂和组织分化;诱导芽的分化,解除顶端优势;延缓蛋白质和叶绿素降解,有保鲜和防衰作用;延缓离层形成,增加坐果等作用。其主要用于组织培养,与生长素配合促进细胞分裂,诱导愈伤组织及组织分化。

6-糠氨基嘌呤

合成方法

目前6-糠氨基嘌呤的合成方法主要有:腺嘌呤与糠氯在碱作用下缩合;甲硫基嘌呤和糠胺缩合;腺嘌呤和糠胺缩合;酰嘌呤和糠酰氯缩合成糠酰嘌呤,然后再氢化铝锂还原得到;腺嘌呤和糠醇缩合等,然而这些方法存在原料来源受限或者收率低等问题,采用6-氯嘌呤与糠胺反应方法较为直接,由于6位氯活性很高,已有文献报道在乙醇或丁醇溶剂中反应,极易生成氯被醇取代副产物,造成单杂不合格。

WO2020048343A1公开一种高纯6-糠氨基嘌呤的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:在DBU存在下,将糠胺和6-氯嘌呤在六甲基二硅胺烷中反应,得到6-糠氨基嘌呤粗品,重结晶得到高纯6-糠氨基嘌呤,HPLC纯度99.5%以上,单杂小于0.1%。

进一步地,在上述技术方案中,反应优选采用糠胺与DBU混合,将6-氯嘌呤和六甲基二硅胺烷升温至110-115℃,开始滴加糠胺和DBU混合物方式进行。

进一步地,在上述技术方案中,所述6-氯嘌呤与糠胺摩尔比为1:1-1.15。

进一步地,在上述技术方案中,所述6-氯嘌呤与DBU摩尔比为1:1-1.2。

进一步地,在上述技术方案中,所述反应温度在110-130℃。

进一步地,在上述技术方案中,所述重结晶溶剂乙醇。

该方法路线工艺简单,收率高,无废水排放。

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