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2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯的性质

发布日期:2023/5/9 9:09:45

2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯,英文名为O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate,常温常压下为白色结晶固体,在水中有一定的溶剂性但是不溶于醚类有机溶剂。 2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯是一种肽键缩合剂,常用于生物化学基础研究。此外,该物质也是一种有机合成试剂,可用于原料药的合成。

稳定性

2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯在干燥的条件下非常稳定,可以长期储存。然而,在潮湿的条件下,它可能会水解,导致降解和失效。

应用

2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯具有较高的化学反应活性,容易和酸性物质发生缩合反应,主要可用于制备N-琥珀亚胺活泼酯。该物质还可用作多肽缩合剂,它可以促进肽链的合成。肽链是由氨基酸单元组成的生物大分子,而2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯可以将这些氨基酸单元连接起来形成肽链。

2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯的应用

图1 2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯的应用

在一个干燥的反应烧瓶中,将N,N-二甲基甘氨酸(25毫克)和2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯(69毫克)与无水乙腈(2毫升)进行混合,然后往上述反应混合物中加入N,N-二异丙基乙胺46uL。小心加热该混合物,直到反应体系缓慢地形成一个溶液。由于目标产物N,N-二甲基甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯具有较高的反应活性并且该反应效率高,因此该反应无需后处理即可直接用于下一步反应。[1]

储存条件

2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯应该密封储存,储存于阴凉、干燥的库房,冷藏温度为2-8ºC。该物质容易被氧化剂氧化而变质,因此其需要远离氧化剂,并且用惰性气体保护。

参考文献

[1] Madsen, Peter; et al Patent, WO2012049307. 2012-04-19.

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