2-甲基-6-乙基苯胺的转化应用

2-甲基-6-乙基苯胺，英文名为6-Ethyl-o-toluidine，常温常压下为淡黄色液体，不溶于水，能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。2-甲基-6-乙基苯胺属于苯胺类衍生物，具有一定的碱性，但是由于氨基邻位两个取代基团的存在，其碱性比苯胺弱，可用作有机合成与农药化学中间体，多用于有机含氮配体的合成与有机农药的生产过程中。

转化应用

2-甲基-6-乙基苯胺可用作有机合成与农药化学中间体，多用于有机农药的生产。例如2-甲基-6-乙基苯胺是除草剂乙草胺、异丙甲草胺、异丙草胺等的关键合成中间体。乙草胺，是一种芽前除草剂，可防除一年生禾本科杂草和某些一年生阔叶杂草，适用于玉米、棉花、花生和大豆田除草。异丙甲草胺可用于旱地作物、蔬菜作物和果园、苗圃使用，可防除牛筋草、马唐、狗尾草、棉草等一年生禾本科杂草以及苋菜、马齿苋等阔叶杂草和碎米莎草、油莎草。在有机合成转化中，2-甲基-6-乙基苯胺可在溴化试剂的作用下，在苯环的4号为引入一个溴原子。[1]

图1 2-甲基-6-乙基苯胺的应用

在0℃下向2-甲基-6-乙基苯胺（15mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（50mL）中的溶液里缓慢地加入N-溴代琥珀酰亚胺（2.66g，14.9mmol）。然后在室温下搅拌该反应混合物10分钟，向反应混合物中加入饱和NaCl水溶液以淬灭反应。用乙酸乙酯萃取该混合物三次，然后用饱和NaCl水溶液洗涤有机相两次，分离出有机相并将其在无水硫酸钠中进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过柱色谱法（硅胶）纯化（用庚烷：乙酸乙酯（85：15）洗脱），即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Costil, Romain; Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(42), 18670-18678

[2] Freeman-Cook, Kevin D.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(2), 935-942