2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮的性质与应用

2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮，英文名为2-(2-Chlorophenyl)-2-nitrocyclohexanone，是一种环己酮衍生物，常用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和生物活性分子的合成，主要用于实验室研发过程和医药化工生产过程中。例如2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮是药物分子去甲氯胺酮的关键合成中间体。

结构性质

2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮结构中含有一个硝基和高度官能团化的环己酮单元，具有硝基和羰基两种反应中心，可以进行多种化学反应，如加成反应、还原反应、取代反应等，表现出较高的化学反应活性。2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮在常温下比较稳定，但在高温、强酸、强碱等条件下容易分解，生成有毒的气体。

应用

2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮常用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子结构修饰与生产。例如该物质可用于药物分子去甲氯胺酮的合成，去甲氯胺酮是一具有镇痛作用的静脉全麻药。可选择性抑制丘脑内侧核，阻滞脊髓网状结构束的上行传导，兴奋边缘系统。此外，对中枢神经系统中的阿片受体也有一定的亲和力。

图1 2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮的应用

在氩气环境下，于搅拌的情况下将活化之后的锌粉（6当量）缓慢地加入2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮（50.7毫克）在醋酸（2.0毫升）中的溶液里。在室温下搅拌所得的反应混合物12小。反应结束后将反应混合物直接过滤除去反应溶液中不溶性固体。然后在减压下浓缩滤液，并用二氯甲烷稀释所得的残余物。用饱和碳酸氢钠(5.0mL)洗涤残留物，用二氯甲烷(3×10 mL)萃取水相。然后将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤有机层除去干燥剂并将其在真空下进行浓缩除去溶剂。所得的残余物通过硅胶色谱法（石油醚/乙酸乙酯，1:1）进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Zhang, Zhi-Qiang; et al Organic Letters (2017), 19(5), 1124-1127