叔丁基苯的制备与应用

性质简介

叔丁基苯，是一种有机化合物，化学式为C₁₀H₁₄，为无色透明液体。叔丁基苯的密度为0.867g/cm³，熔点是-58℃，沸点为169℃，它不溶于水，能与苯、丙酮混溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

叔丁基苯的用途

叔丁基苯广泛用于精细化工产品及其中间体的合成中，是重要的医药、香料和农药等精细化工中间体，是合成香料铃兰醛、农药NC-129、抗组胺药五类安其敏等精细化工产品的主要原料。除用于有机合成原料之外，也用做溶剂和色谱分析标准物及聚合物交联剂。

制备

叔丁基苯的合成大多采用傅克烷基化反应，常见的烷基化试剂有叔丁醇、叔丁基氯和异丁烯，催化剂常选择无水氯化铝、无水三氯化铁等路易斯酸。叔丁基苯的合成主要以叔丁醇和苯为原料，在无水氯化铝催化下制备[1]，也可以用异丁烯与苯反应制得[2]。前者催化剂量需求大，大量催化剂在反应体系中与原料叔丁醇作用，生成不溶于有机层混合物（红油），不仅反应搅拌困难，在反应完成时，催化剂溶于稀酸而剧烈放热，给操作带来不便，且催化剂用量大，生产成本高。后者原料异丁烯储运困难，对生产设备要求高，且易发生二烷基化等副反应。

制备新工艺

1.活性氧化铁催化合成叔丁基苯[3,4]，该过程中氧化铁在高温下处理后可提高催化活性，不经焙烧或焙烧后的催化剂放置在空气中较长时间后都会失去催化活性。

2.质子酸离子液体催化合成叔丁基苯。用质子酸离子液体代替传统催化剂催化苯和叔丁醇反应合成叔丁基苯是目前效果的催化剂之一[5]。该方法具有低蒸气压、环境友好、催化效率高和易回收利用等优点。

基本问题

反应所用原料及其反应装置必须充分干燥，并防止湿气浸入；在制备单烷基苯的过程中，为增加单烷基苯的总收率，通常苯过量较多，对环境造成较大的潜在危害，反应结束后必须立即进行水解，长时间放置会导致催化剂和反应产物再次反应导致副产物增加。

应用

1.制备香料铃兰醛

铃兰醛又名百合醛，是一种应用广泛的日化香料，具有铃兰、百合、紫丁香、兔耳草和仙客来等香气，是一种香气清新、幽雅的花香型香料，通常用于调配香精，叔丁基苯是合成铃兰醛的最原始原料。以乙醇为溶剂，氢氧化钠为催化剂，对叔丁基苯甲醛与正丙醛缩合制取甲基对叔丁基苯丙烯醛，再以钯碳做催化剂，催化氢化得到产物。

2.制备叔丁基苯甲醛，反应控制在60℃左右，硫酸存在下，将叔丁基苯、甲醛和浓盐酸混合反应得到对叔丁基氯化苄，然后在稀醋酸中和六次甲基四胺反应，加热水解得到。

3.制备4-叔丁基邻苯二甲腈[6]，以叔丁基苯经溴化后再被腈化，得到目标产物。

4.制备4-叔丁基碘苯[7]，叔丁基苯经混酸处理，得到硝基叔丁基苯，再经氢化还原和重氮化反应得到产物。

5.制备对叔丁基苯乙腈[8]，对叔丁基氯化苄和氰化钠在相转移催化剂和乙醇与水反应的介质中进行取代反应得到产物。

研究现状

我国叔丁基苯的应用领域与国外相比还有一定差距，而且作为一种短缺的化工原料，我国应加强新产品、新用途的开发研制，除了加强在农药、香料、医药中的开发研究外，还应开发叔丁基苯在高效抗氧化剂、有机闪烁剂、紫外线吸收剂、新型电致磷光材料等产品中的应用开发。总的来说，作为重要的化工原料，叔丁基苯具有较好的应用前景。

参考文献

[1]樊能廷. 有机合成事典[M].北京：北京理工大学出版社，1995:513-514.

[2]包力，王桂英，狄滨英.异丁烯法合成叔丁基苯新工艺中的气相色谱分析[J].吉林化工学院学报，1993,10(1)：42-46.

[3]胡为民，赵红英，郭彦辉，等.无水三氯化铁催化叔丁基苯甲酸甲酯[J].河南科学.2002,20(5):508-510.

[4]王大威，左华，沙磊，等.对叔丁基氯苄的合成工艺研究[J].精细化工中间体，2003,33(4):24-25.

[5]杨方政，刘义，蔡哲斌.质子酸离子液体催化合成叔丁基苯的研究[J].精细石油化工进展，2008,9(10):29-31.

[6]张英菊，潘玉珍，王辉.4-叔丁基邻苯二甲腈的合成[J].染料工业，2002,39(4):27-29.

[7]杨玉萍，朱美香，刘煜，等.4-叔丁基碘苯的合成研究[J].化学试剂，2005,27(6):352-354.

[8]张珍明，对叔丁基苯乙腈的制备工艺[J].化工时刊，2003,17(9):43-44.