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2-甲氧基吩噻嗪的合成

发布日期:2023/5/6 10:33:01

2-甲氧基吩噻嗪是近年来国际上新开发的吩噻嗪类化合物中的重要代表,也是重要的药物中间体,同时该产品在医药、农药及高分子单体阻聚剂等方面需求量很大,具有很强的应用价值。

2-Methoxyphenothiazine.png

合成方法

一种2-甲氧基吩噻嗪的合成方法,其特征在于包括如下步骤:

步骤一、将间苯二酚和苯胺混合均匀,在搅拌加热下加入催化剂脱水发生胺化反应生成中间体Ⅰ;

步骤二、中间体Ⅰ加溶剂和碱,在加热条件下滴加甲基化试剂发生醚化反应生成中间体Ⅱ;

步骤三、中间体Ⅱ加溶剂和硫磺,加热回流条件下加碘引发反应,进行关环反应生成初产品2-甲氧基吩噻嗪;

步骤四、初产品2-甲氧基吩噻嗪用溶剂进行重结晶得到纯2-甲氧基吩噻嗪。

具体的,步骤一中所述的催化剂为对甲苯磺酸、苯磺酸、硫酸或磷酸。步骤二中所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠或氢氧化钾。步骤二中所述的甲基化试剂为碘甲烷、硫酸二甲酯、碳酸二甲酯或原甲酸三甲酯。

本发明的一大特点在于溶剂的选择及应用,本发明的步骤二、步骤三、步骤四中所述的溶剂均为低沸点的、惰性非质子溶剂。更进一步的,本发明步骤二、步骤三、步骤四中所述的溶剂为单一溶剂,且为同一种物质,既有利于产物的分离提纯,又有效地降低溶剂成本,还提高了工业制备反应的清洁性及安全性,减少了环境污染。具体的,本发明步骤二、步骤三、步骤四中所述的溶剂可以选择二氯乙烷、苯、甲苯、环己烷、甲基环己烷。同时,本发明中溶剂的加入量也非常的重要,步骤二、步骤三、步骤四中所述的溶剂的加入量,分别为中间体Ⅰ物质的量的3-10倍、中间体Ⅱ物质的量的3-6倍、初产品2-甲氧基吩噻嗪物质的量的3-8倍。

本发明还有一个特点就是反应条件温和,本发明所述步骤三中的反应温度为80-130℃。由于本发明反应温度较低,因此能耗低、副反应少、产品纯度高。

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