异硫氰酸甲酯的应用和毒性

异硫氰酸甲酯，英文名为Methyl isothiocyanate，常温常压下为无色固体，,微溶于水，但是易溶于常见的有机溶剂。异硫氰酸甲酯可用作有机合成和农药化学中间体，多用于功能有机分子和农药分子的结构修饰和合成。此外，该物质还可以用作土壤熏蒸剂，在作物种植前杀灭土壤中的真菌、线虫、地下害虫及杂草种子。

结构性质

异硫氰酸甲酯是一种不稳定的化合物，容易分解，它在空气中暴露或受热时会逐渐分解，生成异硫氰酸和甲醛等产物。该化合物是一种具有亲核性的电子受体，在有机化学反应中常常作为试剂使用，它可以与胺、醇等亲核试剂反应。

应用

异硫氰酸甲酯可用作有机合成和农药化学中间体，多用于功能有机分子和农药分子的结构修饰和合成。例如该物质是合成1,3,4-噻二唑的合成砌块，它是杂环化合物，可用作除草剂。使用MITC制备的知名药物包括雷尼替丁、西咪替丁和舒立托唑。此外，该物质也是一种危险有毒的催泪剂。

图1 异硫氰酸甲酯的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将1-甲基高哌嗪（100μL，0.80mmol）溶于干燥的乙醚中（4mL/mmol）。然后向该溶液中缓慢地加入异硫氰酸甲酯（64毫克，0.88毫摩尔）。通过TLC跟踪反应的进度，一般来说，在室温下搅拌0.5小时后即可完成。反应结束后直接将反应混合物过滤，除去反应混合物中的沉淀，然后将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，即可得到目标产物分子。[1-2]

毒性

异硫氰酸甲酯具有强烈的刺激性，可以刺激眼睛、口腔、呼吸道和皮肤等生物组织。对眼睛的刺激作用可以导致眼部疼痛、流泪、发红等症状。口腔和呼吸道受到刺激时，可能引起喉咙痛、咳嗽、呼吸困难等症状。皮肤接触后，可以引起瘙痒、灼热、起泡等皮肤症状。异硫氰酸甲酯还具有一定的神经毒性，可以通过吸入或皮肤吸收进入人体，进而影响中枢神经系统的正常功能。

参考文献

[1] Shim, Young Sun; Bulletin of the Korean Chemical Society (2013), 34(8), 2317-2320

[2] Fuente Revenga, Mario; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 102, 352-362