间氨基苯甲醚的应用

间氨基苯甲醚，化学名为3-茴香胺，英文名3-anisidine，常温常压下为淡黄色油性液体或暗红色液体，微溶于水，但是溶于乙醇、乙醚、苯和稀酸等。间氨基苯甲醚具有一定的碱性，由于甲氧基的强给电子能力，其碱性比苯胺的碱性要强很多；结构中的氨基具有较强的亲核性，可以和卤代烷烃类化合物进行亲核取代反应，得到二级或者三级芳胺。该物质是药物、染料以及高分子合成中间体，在精细化工生产中有广泛的应用。此外，该物质也可以用作铝合金缓蚀剂，重金属离子络合分析试剂，感光材料的还原剂等。

应用

间氨基苯甲醚可用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和有机感光材料的合成与生产。此外，间氨基苯甲醚也是偶氮染料的常用原料。在有机合成转化中，其结构中的氨基可以在亚硝酸的作用下转变为重氮基团，借助重氮基团多样的化学反应性，可以制备出一系列间位官能团化的苯甲醚类衍生物。[1]

图1 间氨基苯甲醚的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将醋酸酐缓慢地滴加到间氨基苯甲醚和吡啶（60mol%）在二氯甲烷（0.7M）中的冰冷（0℃）溶液中。然后将所得的反应混合物恢复至室温并将其在室温下搅拌反应若干个小时（通过TLC监测）。反应结束后，往反应混合物中加入水（2毫升/毫摩尔）以淬灭反应，然后用二氯甲烷（3×5毫升/毫摩尔）萃取反应混合物。合并所有的有机萃取物并用饱和的NaHCO3（3×2毫升/毫摩尔）和盐水（2毫升/毫摩尔）依次洗涤有机层。在无水硫酸钠上干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子间氨基苯甲醚。[2]

参考文献

[1] Cooper, Phillippa; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(43), 14198-14202

[2] Kamino, Shinichiro; Heterocycles (2017), 95(2), 1167-1176