1-碘代丙烷的性质与应用

1-碘代丙烷，英文名1-Iodopropane，常温常压下为无色或浅黄色液体，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，乙醚，乙醇等。1-碘代丙烷属于烷基碘化物，见光其颜色会变深，遇明火、高热会剧烈燃烧，受高热放出有毒气体，此外该物质可与氧化剂发生反应。1-碘代丙烷可用作有机合成与医药化学中间体，在基础化学研究和生物活性分子的合成中有广泛的应用。

结构性质

1-碘代丙烷的反应活性比丙烷高，因为碘原子的引入使得分子结构变得不稳定，由于碘原子的电负性比碳原子和氢原子都高，使得分子极性增强。该物质易受到热、光等外界条件的影响而分解或发生反应。1-碘代丙烷是一种亲电性化合物，可以被亲核试剂如氢氧化钠和硫化钠进行亲核取代反应。

应用

1-碘代丙烷可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子结构修饰和有机功能材料分子的合成。借助碘原子的易离去性质，1-碘代丙烷可以作为一种烷基化试剂，可用于在杂原子上引入烷基。这种反应可以用于合成具有碘代基的化合物，也可以用于合成更复杂的化合物。该物质可用于酸性物质和醇类化合物的丙基化反应，生成相应的酯类或者醚类化合物。此外，该物质可以用于有机化学反应机理的研究中，例如，1-碘代丙烷可以作为模型化合物，用于研究SN2反应机理。[1]

图1 1-碘代丙烷的应用

在室温下将2-（2-溴苯基）乙腈（0.65毫升，5毫摩尔）和1-碘丙烷（2.19毫升，22.5毫摩尔）在干燥的二乙醚（7.5毫升）中的混合物加入到氢化钠（60%分散在矿物油中，630毫克，15.75毫摩尔，3.15当量）在干燥N,N-二甲基甲酰胺（15毫升）中的溶液里。然后在室温下将所得的反应混合物剧烈搅拌反应48小时。反应结束后通过向反应混合物中缓慢地加入甲醇来淬灭反应，然后在减压下浓缩所得的混合物。将粗制的残余物重新溶解在乙醚中并用水、亚硫酸氢钠溶液和碳酸钠溶液清洗残留物。将有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（环己烷：乙酸乙酯=100：0-95：5）进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[2]

稳定性

1-碘代丙烷正常情况下稳定性较好，在空气中相对稳定，但容易被光分解并且该化合物与氧化剂不能兼容，它在碱性条件下容易发生消除反应而变质，而在酸性条件下相对稳定。因此，在使用1-碘代丙烷时，应该避免将其暴露在碱性物质或溶液中。

毒性

1-碘代丙烷是一种有毒化合物，具有刺激性和腐蚀性。接触1-碘代丙烷可能会导致眼睛、皮肤和呼吸道的刺激，长期暴露可能会对人体健康造成危害。1-碘代丙烷可以通过口腔、食道和胃肠道对人体产生刺激和损伤，症状包括口腔、喉咙、胃和肠道疼痛、恶心、呕吐、腹泻、失去食欲等。高剂量的1-碘代丙烷还可能导致昏迷和死亡。长期接触该物质可能会对中枢神经系统、肝脏、肾脏、心血管系统和生殖系统等造成损害。因此，在使用该物质时应该采取适当的防护措施，如戴防护手套、护目镜和口罩等，避免吸入、食入或接触。

储存条件

1-碘代丙烷受热和光照影响，容易变质，并且具有一定的毒性，因此该物质应该储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源、热源和氧化剂。

参考文献

[1] Smith, Andrew J.; et al Chemical Science (2020), 11(45), 12364-12370

[2] Seto, Masaki; Miyamoto, et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2004), 13(2), 363-386