1-金刚烷甲酸的应用

1-金刚烷甲酸，英文名1-Adamantanecarboxylic acid，常温常压下为白色或者灰白色结晶粉末，在水中溶解性差，微溶于氯仿，但是可溶于强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜。1-金刚烷甲酸属于烷基酸类衍生物，具有显著的酸性可与常见的碱性物质结合成盐，可用作有机化学与功能材料合成中间体，在有机感光材料分子和药物分子的合成中有广泛的应用。

应用

1-金刚烷甲酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和有机功能材料分子的结构修饰和合成。例如它是药物分子盐酸金刚乙胺的关键合成中间体，盐酸金刚乙胺主要用作抗病毒药，临床主要用于治疗亚洲甲-Ⅱ型流感病毒感染，既可用于成人、儿童，也可用于有高度危险的老年人、免疫缺陷患者和慢性病人以及突然的剧痛和麻疹等。在有机合成转化中，1-金刚烷甲酸可以在酸性或者碱性条件下和醇类化合物进行缩合反应，也可以和重氮甲烷发生相应的缩合反应，得到相应的酯类衍生物。鉴于其独特的金刚烷的结构，该化合物也常用于有机合成方法学的基础研究过程中。[1]

图1 1-金刚烷甲酸的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将1-金刚烷甲酸（10.0克，0.0549摩尔）溶于干燥的乙醚（160毫升）和甲醇混合溶液（40毫升），然后往所得的反应混合物中缓慢地加入三甲基硅基重氮甲烷（2.0M在己烷中，30毫升，0.06摩尔，1.1当量）。所得的反应混合物在室温下搅拌反应3小时后，直接将反应混合物在真空下进行浓缩，所得的残余物直接通过硅胶柱色谱法（5 x 15厘米硅胶柱，用40% 二氯甲烷/正己烷洗脱）进行分离提纯，即可得到目标产物分子1-金刚烷甲酸甲酯，该产物为白色结晶固体，产量10.7克。[2]

参考文献

[1] Augeri, David J.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2005), 48(15), 5025-5037 

[2] Chen, Wenxi; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(4), 775-782