3-氯苯酚的应用

3-氯苯酚，英文名3-Chlorophenol，常温常压下为黄棕色固体，微溶于水，但是易溶于常见的有机溶剂和碱性水溶液。该物质是一种低熔点固体，当环境温度较高时，其会呈现出液体的状态。3-氯苯酚属于苯酚类衍生物，具有显著的酸性，受3号位氯原子的吸电子影响，其酸性比苯酚的酸性要弱。3-氯苯酚可用作有机合成与医药化学中间体，在抗菌性生物活性分子的合成中有一定的应用。此外，该化学品也可用作消毒剂和农用杀菌剂。

应用

3-氯苯酚可用作有机合成中间体，多用于药物分子和抗菌性活性分子的合成。例如它是植物生长调节剂调果酸的关键合成中间体。在农药应用方面，3-氯苯酚可用以合成三唑酮、三唑醇等农药产品。在有机合成转化中，因其一定的酸性，3-氯苯酚可以在碱性条件下转变为相应的氧负离子，该氧负离子具有较好的亲核性和进攻能力，可以制备一系列苯酚类衍生物。

图1 3-氯苯酚的应用

在一个干燥的1升的反应烧瓶中，向3-氯苯酚（5.41克，50毫摩尔）在丙酮（200毫升）中的溶液中加入碳酸钾（27.6克，200毫摩尔）和3-溴丙炔（60毫摩尔）。所得的混合物在回流温度下搅拌过夜，反应结束后，将反应混合物恢复至室温，然后通过过滤除去反应混合物中不溶性固体，将所得的滤液在真空下进行蒸发。往所得残余物中加入乙酸乙酯和水进行萃取，分离出水层和有机层并将水层用乙酸乙酯进行萃取三次，合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Carvalho, Joao F. S.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(7), 2828-2840