Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的性质与应用

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸，英文名为Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester，常温常压下为白色或者灰白色固体结晶，在水中溶解性差且不溶于石油醚，但是可溶于乙酸乙酯、乙酸和N,N-二甲基甲酰胺。Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸属于氨基酸类衍生物，可用作有机合成与生物化学中间体，多用于多肽类药物分子和生物活性分子的合成与结构修饰。

结构性质

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸分子结构中含有多个极性官能团，包括羧酸、酯和酰胺等官能团，因此该分子具有一定的酸性，可与常见的有机碱发生酸碱中和反应。该化合物分子化学性质相对比较稳定，但在酸性条件下易于水解，因此需要注意存放条件。

应用

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸可用作一种生物化学试剂，通常用于多肽合成和生物化学实验中。多肽类药物和生物活性分子的合成和结构修饰中，Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸可以作为一个重要的有机合成中间体，有助于调整分子的物理化学性质、生物活性和药代动力学等方面的特性。因此，Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在药物研发和生物化学实验中具有广泛的应用前景。[1]

图1 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸（2毫克）加入其中，然后将（1mL）0.1M 盐酸在六氟异丙醇中的溶液缓慢地加入上述反应物中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应240分钟。反应结束后，将所得的反应混合物直接在 减压下浓缩除去溶剂，即可得到目标产物分子。[2]

稳定性

高温会导致Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸分解或降解，因此需要注意储存温度，通常建议在常温下储存。其结构中的酯基基团容易在碱性或者酸性条件下发生水解反应，因此该物质在储存时应该尽量避开酸性以及碱性物质。

参考文献

[1] Zhao, De-Sheng;  Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(11), 2095-2098

[2] Stetsenko, D. A.; et al Russian Journal of Bioorganic Chemistry (2016), 42(2), 143-152