联三甲苯的性质与应用

联三甲苯，英文名为1,2,3-Trimethylbenzene，常温常压下为无色透明液体，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂，例如乙醇、乙醚、苯、丙酮等。联三甲苯属于苯类衍生物，可用做有机合成与精细化工生产中间体，多用于染料、醇酸树脂的合成。此外，该化合物还可用作有机化学反应中的非极性溶剂。

结构性质

联三甲苯分子中没有极性官能团，因此它的极性很小，也就意味着其极性溶剂中的溶解度较低。联三甲苯是一种相对较稳定的化合物，其对大多数化学试剂都不会产生反应。但它可以在高温或高能量的条件下，发生自由基反应，生成多种有机物。

应用

联三甲苯可用作有机合成与医药化学合成中间体，多用于有机功能材料例如染料的合成。在有机合成转化中，联三甲苯中的甲基具有一定的给电子能力，属于邻对位定位基团，可促进该物质进行烷基化和酰基化反应。酰基化反应是将联三甲苯与酰化剂反应，使其在苯环上引入一个酰基官能团，例如用乙酸酐与联三甲苯反应，可以得到联三甲苯乙酸酯。烷基化反应是将联三甲苯与烷基化剂反应，将其苯环上的甲基替换为烷基，例如用溴甲烷与联三甲苯反应，可以得到联三(甲基丙基)甲苯。需要说明的是这些反应通常需要在适当的催化剂存在下进行，例如用酸性催化剂如三氯化铝。

图1 联三甲苯的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，往干燥的二氯甲烷（25毫升）中加入等摩尔量的联三甲苯和相应的ω-叠氮烷酸氯化物，然后在室温下将反应混合物搅拌10分钟。在室温下将0.1摩尔量的EtAlCl2缓慢加入该反应混合物中。通过TLC监测反应的完成情况，等待反应完全之后，将反应混合物直接倒入蒸馏水（50毫升）中以淬灭反应。然后用二氯甲烷萃取反应混合物，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Chaturvedi, Devdutt; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2012), 10(46), 9148-9151