二苯基膦的性质与应用

二苯基膦，英文名Diphenylphosphine，常温常压下为无色透明液体,对水和空气极其敏感, 在空气中容易被氧化而自燃,并且具有强烈的刺激性气味。二苯基膦是一种有机膦类衍生物，具有一定的弱碱性，可用作有机合成与农药化学中间体，多用于有机膦配体和有机膦催化剂的结构修饰，可用于实验室研发过程和化工农药生产中。

稳定性

在空气中，二苯基膦会逐渐失去磷的亲电性，因为它的磷原子被氧气氧化。失去亲电性的二苯基膦分子不再具有还原性。如果在空气中长时间存放或暴露于高温环境中，二苯基膦可能会自燃，自燃的温度通常在200℃左右。

应用

二苯基膦可作为有机合成中间体,可用于合成氨基膦，三级膦催化剂, 季鏻盐等,在有机合成化学中应用广泛。例如该物质可以和苯乙烯发生双键加成反应，得到相应的三取代膦配体衍生物。二苯基膦可以用作脱去芳香醚类和酰保护基的脱保护剂，例如将苯甲醚脱保护成苯酚，该化合物也可以用作氢化反应、Michael加成反应、Suzuki偶联反应等反应的催化剂。此外，二苯基膦还可以用作配体，与金属形成配合物，常用于贵金属如铑、铱、钯、铂等的催化反应。[1]

图1 二苯基膦的应用

在一个充满氮气的手套箱中，将1.5毫摩尔二苯基膦（279毫克）、3毫摩尔烯烃、1.5毫摩尔三乙胺（152毫克）和5 mol%的镍催化剂Ni[P（OEt）3]4（54毫克）和2毫升溶剂苯依次加入到核磁管中，密封该管。将该核磁管转移出手套箱并在130℃的油浴中加热，反应结束后直接将该反应混合物在真空下除去溶剂，然后将残留物用正己烷/四氢呋喃混合溶液中进行重结晶提纯（冷却至-18℃）。如果提纯效果不佳，可以进一步地通过硅胶柱色谱法（己烷/苯3:1）进行分离纯化，得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Cain, Matthew F.; et al Inorganic Chemistry (2010), 49(17), 7650-7662

[2] Kissel, Alexander A.;et al Dalton Transactions (2015), 44(27), 12137-12148