1,4-萘醌的性质与应用

1,4-萘醌，英文名1,4-Naphthoquinone，常温常压下为卡其色固体粉末，不溶于水，可溶于常见的有机溶剂。1,4-萘醌可用作有机合成试剂和农药化学中间体，多用于农药分子和抗肿瘤类生物活性分子的制备。此外，该物质还可以用作合成树脂的聚合调节剂，在橡胶合成行业中也有一定的应用。此外，该化合物是农药分子2,3-二氯-1,4-萘醌的关键合成中间体。

结构性质

1,4-萘醌分子的结构中包含两个苯环和两个羰基（C=O）官能团，这些官能团间存在氢键作用，使得分子间的相互作用增强，从而提高了其熔点和沸点。该分子结构中含有多个共轭π电子体系，使得其分子具有一定的吸收和发射光学性质。由于其分子中有两个羰基官能团，因此其分子中存在电荷转移的现象，引起其在紫外光区域的吸收峰。

应用

1,4-萘醌是制备染料中间体蒽醌的重要原料之一，该化学品作为蒽醌的重要原料之一，其制备成本较低，且易于获取，因此在工业上广泛用于蒽醌的生产中，蒽醌是一种重要的有机合成中间体，广泛用于制备染料、药物和农药等化合物。此外，该化合物可以用于合成农药杀菌剂2,3-二氯-1,4-萘醌，2,3-二氯-1,4-萘醌是一种有效的杀菌剂，广泛用于农业生产中防治作物病害。[1]

图1 1,4-萘醌的应用

将1,4-萘醌（1.50克，9.48毫摩尔）置于一个干燥的圆底烧瓶（1升）中，然后向所得的反应混合物中加入乙醚（170毫升）和亚硫酸氢钠水溶液（10%，170毫升）。在室温下将所得的反应混合物搅拌反应1小时，反应结束后用乙酸乙酯萃取该混合物，分离出有机层并用盐水洗涤合并的有机层，在无水硫酸钠上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩，即可得到目标产物分子1,4-二羟基萘，无需进一步的分离纯化即可使用。[2]

参考文献

[1] Yamakado, Takuya, et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(19), 5438-5443

[2] Luu, Quang H.; et al Tetrahedron Letters (2016), 57(21), 2253-2256