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叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷的性质与应用

发布日期:2023/4/21 9:58:01

叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷,英文名tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane,常温常压下为无水或者浅黄色液体。叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷具有很高的化学反应活性,多用作有机合成与农药化学合成中间体,可用于实验室研发过程和化工生产以及农药分子的合成。

应用

叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷可用作有机合成中间体,多用于温和的缩合反应,在有机合成中可视为氨基亚甲基的前体化合物。根据文献调研,该物质可用于光化学治疗剂吡咯并喹唑啉的制备,金鸡纳生物碱奎宁的对映选择性合成以及喜树碱的合成。[1]

叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷的应用

图1 叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷的应用

在一个干燥的反应烧瓶中,向四氢异吲哚-4-酮(3mmol)在无水N,N-二甲基甲酰胺(2mL)中的溶液里缓慢地加入叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷(0.94mL,d = 0.844g mL-1,4.5mmol)。然后在微波加热下搅拌所得的反应混合物(功率=150W,t=5分钟,P=690 kPa,T=190℃)。反应结束后将反应混合物直接倒在碎冰上以淬灭反应,可以得到固体化合物,干燥所形成的固体,得到即可得到目标产物分子。[2]

稳定性

叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷在常温下稳定,但受热、光、氧等因素影响会发生分解,产生有毒气体,在加热过程中需要控制温度,避免其过高,从而导致分解反应的发生。该化合物在强酸、强碱等条件下也容易发生分解反应,因此在使用时需要避免其接触强酸、强碱等化学物质。该物质具有一定的毒性,对皮肤和眼睛有刺激作用。

毒性

叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷的急性毒性较低,但仍然具有一定的危害。吸入其气体或接触其液体会引起眼睛、皮肤、呼吸道等部位的刺激和炎症反应,严重时可能导致化学灼伤和组织坏死。

参考文献

[1] Barraja, Paola; Caracausi, Libero; et al ChemMedChem (2011), 6(7), 1238-1248 

[2] Ghidu, Victor P.; Ilies, Marc A.; Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2011), 21(1), 259-261

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