己二酸二甲酯的性质与合成

发布日期:2023/4/21 9:39:24

己二酸二甲酯，英文名为Dimethyl adipate，常温常压下为无色透明液体，具有酯的特殊香味。己二酸二甲酯属于二酯类衍生物，不溶于水，但是和绝大部分有机溶剂可混溶，可作为有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成。此外，该物质具有较大的极性，可以用作有机反应中的反应溶剂。

结构性质

己二酸二甲酯分子中含有两个酯基，这些酯键的存在使得该化合物具有较好的溶解性和挥发性，可以用作有机溶剂。同时，酯键的极性较小，使得该化合物在水中的溶解度较低。

合成方法

己二酸二甲酯的合成路线

图1 己二酸二甲酯的合成路线

将Fe (OTf)3 (0.05 mmol, 1 mol%), 己二酸(5.0 mmol, 1.0 equiv.)和叔丁基甲基醚 (2.5 mL)加入带搅拌棒的Schlenk管中，然后将所得的反应混合物加热至90°C，并保持在这个温度下搅拌反应8小时。用短硅胶柱（约5克）或短活性炭柱（约3克）过滤该混合物，再用乙酸乙酯（30mL）洗涤混合物，所得的滤液在真空下通过旋转蒸发除去溶剂，即可得到目标产品。[1]

应用

己二酸二甲酯（Dimethyl adipate）是一种常用的有机溶剂和化学中间体，在医药化学品生产中有一定的应用。该物质还可以作为一种增塑剂使用，该物质是一种低毒、低挥发性、热稳定性较高、价格较低的增塑剂，增塑剂是指能够增强塑料柔软性和可加工性的一类化合物，常用于制备软质聚氯乙烯（PVC）等塑料制品。需要说明的是，在使用己二酸二甲酯作为PVC增塑剂时，需要注意其添加量和配合使用其他助剂以达到的增塑效果。此外，己二酸二甲酯的香气特点是清新、芳香，同时，己二酸二甲酯毒性较低，对人体相对安全，该化学品在医药香料的合成中有一定的应用。