反-2-辛烯醛的合成与用途

反-2-辛烯醛，英文名为(E)-2-Octenal，常温常压下为无色至略黄色液体，具有醛的特殊气味。反-2-辛烯醛属于不饱和醛类化合物，既有醛基的常见性质，也具有双键的化学反应活性，其结构中的醛基可以在氧化剂的作用下转变为相应的羧酸衍生物，也可以在还原剂的作用下生成相应的烯丙醇衍生物。该物质常用作有机合成与精细化工生产的原料，可用于樱桃、奶制品、坚果、肉类香精的配制。

结构性质

反-2-辛烯醛不溶于水，但是可以和常见的有机溶剂混溶。该物质是一种比较活泼的有机化合物，具有易燃性和一定的化学反应活性。该物质可以在碱性条件下和各种亲核试剂发生迈克尔加成反应，衍生出多种脂肪醛类化合物。

合成方法

图1 反-2-辛烯醛的合成路线

在充满氮气的手套箱中，向装有烯丙醇衍生物（1.0毫摩尔，1当量）、CuPF6(CH3CN)4（18.4毫克，0.05毫摩尔，0.05当量）、二叔丁基乙二胺（11.0微升，0.05毫摩尔，0.05当量）和4-二甲基氨基吡啶（24.4毫克，0.20毫摩尔，0.20当量）的Schlenk管注入4毫升二氯甲烷。然后向该混合物中加入4Å分子筛（100毫克），密封管并将其带出手套箱。用1个大气压的恒定压力的氧气替换试管中的氮气，使得反应混合物中充满氮气，在室温下将所得的反应混合物搅拌反应1小时。反应结束后往反应混合物中加入10%的 NaHSO4水溶液（15mL）来淬灭反应。用额外的二氯甲烷（3 x 10 mL）萃取产物，用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤合并的有机层，将所得的滤液在真空下进行浓缩，即可得到目标产物分子（E）-2-辛烯醛。[1]

用途

反-2-辛烯醛可用做有机合成中间体，借助其结构中的双键和醛基的多样性转化性质，可用于合成多种含有辛烷的有机功能分子。

参考文献

[1] Xu, Boran; Angewandte Chemie, International Edition (2015), 54(14), 4208-4211