邻-异丙基苯的制备与性质

邻-异丙基苯，英文名为1-methyl-2-isopropylbenzol，常温常压下为无色油状液体，不溶于水，但是可以和常见的有机溶剂混溶包括低极性的石油醚和正己烷。邻-异丙基苯属于苯类衍生物，具有显著的芳香性，在有机合成中可用作有机反应溶剂和反应物种，多用于有机方法学基础研究。

结构性质

邻-异丙基苯分子中含有芳环和烷基取代基，分子中没有强烈极性基团，因此分子整体上没有太强的极性。该物质是一种脂溶性化合物，它在非极性溶剂中也具有很好的溶解性，如石油醚、乙醚、氯仿等。该物质的稳定性较高，其取代基结构相对简单，没有特别明显的张力，其分子中的键能相对较高，分子结构稳定。

合成方法

图1 邻-异丙基苯的合成路线

在空气氛围下，向一个干燥的反应小瓶中依次钯催化剂（0.005摩尔，0.01当量），5.86毫克PtBu3（0.02毫摩尔，0.04当量），208毫克碳酸钾（1.5毫摩尔，3.0当量）和异丙基硼酸（65.9毫克，0.75毫摩尔）。在3次真空/氩气交替循环后，通过注射器加入4-氯甲苯（64.6毫克，0.50毫摩尔）和30μL正十四烷在1mL甲苯中的溶液，然后加入0.5mL水。将得到的均匀溶液在80℃下搅拌反应11小时。反应完成后，用乙醚（10mL）稀释混合物，分离出有机层并用水（2×10mL）清洗。将合并的乙醚有机相在无水MgSO4上进行干燥，将反应混合物过滤除去干燥剂并将所得的滤液在300mbar下除去挥发物。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（SiO2，戊烷/二乙醚梯度）进行分离提纯即可得到目标产物分子。[1]

应用

邻-异丙基苯在有机合成中应用广泛，可用于制备其他取代苯类化合物、具有生物活性的分子、药物、染料和香料等化合物。该化合物结构中的苄位甲基相对而言具有一定的酸性，可以在强碱的作用下产生相应的碳负离子，进而发生一系列的衍生化转化反应。

参考文献

[1] Sivendran, Nardana ; et al Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(47), 25151-25160