三烯丙基异氰脲酸酯的合成与性质

三烯丙基异氰脲酸酯，英文名为1,3,5-Tri-2-propenyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione，常温常压下为无色或者浅黄色液体，当环境温度较低时该物质会呈现出固体的状态。该化学品主要用作聚烯烃的交联和改性剂、特种橡胶的助硫化剂、不饱和聚酯玻璃钢的交联剂、聚苯乙烯的内增塑剂等。

结构性质

三烯丙基异氰脲酸酯在水中的溶解度较低，而在有机溶剂中如乙醇、丙酮、氯仿等中的溶解度较高。三烯丙基异氰脲酸酯在室温下相对稳定，但在高温、强酸、强碱等条件下容易分解，释放出有毒气体。因此，制备、储存和使用时需要注意安全。

合成方法

图1 三烯丙基异氰脲酸酯的合成路线

在干燥的氩气下，将三[双(三甲基硅)氨基]镨（0.02mmol）、四氢呋喃（10mL）和异氰酸烯丙酯（2.00mmol）依次加入30mL Schlenk管中。在60℃下将所得的反应混合物搅拌12小时，然后用水（1毫升）水解所得混合物，用乙醚（3×10毫升）萃取所得混合物三次。合并所有的有机层并将得到的有机层在无水硫酸镁上干燥。过滤得到的混合物，所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物通过在四氢呋喃和甲苯中重结晶提纯该固体。过滤掉该混合物，让滤液在-18℃下放置数天即可获得目标产物分子三烯丙基异氰脲酸酯。[1-2]

应用

三烯丙基异氰脲酸酯广泛用作多种热塑塑料，离子交换树脂，特种橡胶的交联剂、改性剂和助化剂；该化合物也是一种用途十分广泛的新型高分子材料的助剂。在生产聚烯烃（如聚乙烯和聚丙烯）的过程中，三烯丙基异氰脲酸酯可作为交联剂或改性剂，用于改善聚烯烃的力学性能和耐热性能。此外，该物质还可以和一些橡胶共混，作为助硫化剂使用，可以提高橡胶的物理性能和热稳定性能。

参考文献

[1] Wang, He-Ming; et al Tetrahedron (2011), 67(8), 1530-1535

[2] Bahili, Mohammed A.; Chemical Communications  (2019), 55(53), 7679-7682