戊二酸酐的性质与应用

戊二酸酐，英文名为Glutaric anhydride，常温常压下为米色至淡棕色结晶粉末，具有较强的吸水性，并且吸水后容易潮解变质生成酸性物质。戊二酸酐在有机合成中常用作酰化试剂，多用于羟基和氨基的酰基化反应。在工业生产中，该物质主要用于生产和制取橡胶、塑料、树脂、医药等。

结构性质

由于戊二酸酐中含有两个羰基，因此其容易被还原为相应的醇，具有一定的还原性。虽然戊二酸酐不直接吸水，但它可以发生水解反应，生成相应的二羧酸。为了保持戊二酸酐的稳定性和防止其吸水，通常需要在密闭、干燥的环境中储存戊二酸酐，并避免其暴露在空气中或潮湿环境中。

用途

戊二酸酐可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。由于戊二酸酐中含有两个羰基，因此可以通过它来引入羰基结构，进行酰化、酰胺化、脱水缩合等多种反应，生成各种羧酸、酰胺、酰化物等有机化合物。此外，戊二酸酐还可以用于合成多种生物活性分子、农药、染料等化合物。[1]

图1 戊二酸酐的应用

在一个干燥的500毫升的反应烧瓶中，将戊二酸酐（0.025摩尔）悬浮在甲醇（10毫升）中，然将反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应3小时。反应结束后，将反应混合物在减压下浓缩以除去挥发性产物。所得的戊二酸单酯在下一步中无需进一步提纯即可使用。将戊二酸单酯与SOCl2（9毫升）加热至回流，并在回流状态下搅拌反应1.5小时。反应结束后，将反应混合物直接在真空中除去多余的SOCl2，即可得到目标产物分子5-氯-5-氧代戊酸甲酯。[2]

参考文献 

[1] ACS Macro Letters (2021), 10(1), 90-97

[2] Vigliotta, Giovanni; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2020), 28(4), 115302