3-氯苯甲酸的用途

3-氯苯甲酸，英文名为3-Chlorobenzoic acid，常温常压下为白色结晶固体，3-氯苯甲酸的水溶性较差，但可以溶于许多有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿等。该化合物具有显著的酸性并且由于氯原子的吸电子性质，其酸性比苯甲酸要强。3-氯苯甲酸在水中溶解度较小，但是易溶于强极性有机溶剂，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成与修饰。

医药用途

3-氯苯甲酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子的合成与生产，例如它是药物分子氯雷他定(Loratadine)和安非他酮(Amfebutamone)的关键合成原料。氯雷他定（loratadine），是第二代的抗组织胺药物，常用于治疗过敏症状。用于过敏性鼻炎、急性或慢性荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症及其他过敏性皮肤病。安非他酮属于氨基酮类抗抑郁药。适用于迟钝型抑郁症和对其他抗抑郁药疗效不明显或不能耐受的抑郁患者。长期大剂量服用可产生β肾上腺素受体向下调节的作用。

应用

3-氯苯甲酸可以作为重要的原料和中间体，参与到多种有机反应中。它可以通过氧化、还原、取代等反应进行化学修饰，合成出多种不同的有机化合物，如药物、染料、杀虫剂等。[1]

图1 3-氯苯甲酸的应用

在一个干燥的反应器中，将SOCl2（2.1克，1.3毫升，17.384毫摩尔）缓慢加入到3-氯苯甲酸（1.0克，5.795毫摩尔）在二氯甲烷（20毫升）和N,N-二甲基甲酰胺（21.2毫克，22毫升，0.290毫摩尔）的溶液中。将所得的反应混合物加热至70℃并回流搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物冷却到22℃，然后将其在真空下进行浓缩，即可得到目标产品。[2]

参考文献

[1] Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(9), 4350-4369 

[2] Gim, Hyo Jin; et al Synthesis (2019), 51(12), 2548-2552