甲基苯并三氮唑的性质与应用

甲基苯并三氮唑，英文名为Tolyltriazole，常温常压下为白色至灰白色颗粒或粉末，带有一种特有的气味，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。甲基苯并三氮唑具有显著的碱性，可用作有机合成与精细化工生产助剂，多用于汽车防冻液,高分子稳定剂，植物生长调节剂，润滑油添加剂的生产。

结构性质

甲基苯并三氮唑的分子中含有两个氮原子，这些原子与周围的碳和氢原子形成了极性键。因此，该分子具有一定的极性，能够在一定程度上溶解于极性溶剂中，甲基苯并三氮唑可以在乙醇、乙醚、氯仿等溶剂中溶解，但在烷类溶剂中溶解度较低。

应用

甲基苯并三氮唑主要用作金属（如银、铜、铅、镍、锌等）的防锈剂与缓蚀剂，广泛应用于防锈油（脂）类产品中。

图1 甲基苯并三氮唑的应用

将4A分子筛加入20 mL螺旋盖Schlenk管，并在真空下进行火焰干燥，将反应混合物冷却至室温，并将其有氩气保护。在试管中注入[{Rh(cod)Cl}2]（3.94毫克，8.00微摩尔，2.00摩尔%）、JosPOphos J688-2（9.65毫克，20.0微摩尔，5.00摩尔%）和PPTS（10.1毫克，40.0微摩尔，10.0摩尔%）。将试管保持在真空状态，用氩气回填三次。向该混合物中加入新蒸馏的甲苯（1.0 mL，0.4 M），在室温下搅拌该溶液10分钟，然后在氩气流下向溶液中加入甲基苯并三氮唑（53.3mg，0.400mmol，1.00当量）。在室温下将该反应混合物搅拌反应10分钟。然后在氩气的作用下，向反应混合物中加入1-苯基-1-丙炔（62.0μL，58.1mg，0.500mmol，1.25eq），用螺旋盖密封试管。在80℃下搅拌反应混合物24小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温。在减压下除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1-2]

参考文献

[1] Journal of Physical Organic Chemistry (1990), 3(5), 289-94

[2] Organic Letters (2018), 20(3), 598-601