马来酸二乙酯的性质与应用

马来酸二乙酯，英文名为Diethyl maleate，常温常压下为无色透明液体，不溶于水，但是可溶于乙醇、乙醚。马来酸二乙酯是马来酸的两个羧基与乙醇正式缩合形成的马来酸酯，是一种巯基反应性α，β-不饱和羰基化合物，可消耗暴露细胞中的谷胱甘肽。该化合物可作为高分子化合物单体，也可以用作有机合成与农药分子合成中间体，多用于农药分子和高分子化合物的合成。

结构性质

马来酸二乙酯的分子结构中含有一个稳定的双键，使其在常温下相对稳定。但在光照或加热的条件下，它容易发生加成反应，分解产生毒性气体，导致其稳定性下降。马来酸二乙酯还容易与空气中的氧气发生氧化反应，导致其质量和纯度下降。因此，在储存和使用过程中，应避免将其暴露在阳光下或高温环境中，同时应密封保存，避免与氧气接触。此外，还应注意防止它与其他化学品接触，特别是强氧化剂、还原剂和酸性物质。

应用

马来酸二乙酯（Diethyl maleate）是一种常用的有机合成中间体，在化学、医药和农业等领域广泛应用。马来酸二乙酯可以与其他单体一起聚合，用于制备具有优异性能的聚合物，例如聚酯、聚酰胺、聚丙烯酸等。聚合物的应用范围包括涂料、塑料、纤维、胶水等。[1]

图1 马来酸二乙酯的应用

在一个干燥的50毫升的反应器中，将一级胺类化合物(4.9毫升；34.84毫摩尔；4当量)加入到马来酸二乙酯(1.41毫升；8.71毫摩尔；1当量)在乙腈(30毫升)中的溶液里。所得的反应混合物在室温下持续搅拌反应1小时30分钟，反应结束后直接将反应混合物在真空下浓缩至干。所得的残余物在硅胶色谱上进行分离纯化，使用石油醚/乙酸乙酯（90/10至70/30）作为洗脱剂，即可得到目标化合物，该反应的产率接近100%（2.85克），目标产物分子为为无色油状液体。[2]

参考文献

[1] Russell, Glen A.; et al Synlett (1990), (2), 87-8

[2] Guedat, Philippe; et al World Intellectual Property Organization