甲基磺酰胺的用途

甲基磺酰胺，英文名为Methanesulfonamide，常温常压下为白色或者灰色结晶状物质，在水中有一定的溶解性，可溶于强极性的有机溶剂例如醇类有机溶剂，二甲基亚砜等。甲基磺酰胺属于磺酰胺类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，在磺酰胺类药物分子和农药分子的合成生产中有一定的应用。

用途

甲基磺酰胺可用作有机合成与医药化学中间体，可用于磺酰胺类药农药分子的合成与生产，例如它是农药除草剂氟磺胺草醚的关键合成原料，甲基磺酰胺是一种具有高度选择性的大豆、花生田苗后除草剂，能有效地防除大豆、花生田阔叶杂草和香附子，对禾本科杂草也有一定防效。能被杂草根叶吸收，使其迅速枯黄死亡，喷药后4-6小时遇雨不影响药效，对大豆安全。此外，甲基磺酰胺可以作为一种氮源，参与许多有机合成反应，如氨基化、亚胺化、取代反应等。此外，甲基磺酰胺也可以作为一种稳定的亲电试剂，参与许多加成反应，如迈克尔加成、Diels-Alder 反应等。因此，甲基磺酰胺在有机合成中具有广泛的应用。[1]

图1 甲基磺酰胺的应用

在一个干燥的反应器中，将DMAP（2.4当量）加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（1.3当量）在二氯甲烷（1M）中的悬浮液里，然后在室温下搅拌该混合物直到所有的固体溶解。在0℃下向反应混合物中加入戊-4-烯酸（0.25mL，2.5mmol）和甲磺酰胺（240mg，2.5mmol）。在室温下搅拌该混合物24小时。反应结束后将反应混合物酸化至pH=1，然后用二氯甲烷提取水层。用饱和NH4Cl水溶液洗涤合并的有机层，再用盐水洗涤一次，分离出有机层并将其在无水MgSO4上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用环己烷/AcOEt 1:1洗脱，即可得到目标产物。[2]

参考文献

[1] Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(22), 7025-7037

[2] Lorion, Melanie M.; et al Organic Letters (2016), 18(5), 1020-1023