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3-溴丙酸的应用

发布日期:2020/1/1 10:28:37

背景及概述[1][2]

3-溴丙酸又名β-溴代丙酸。 白色片状结晶。溶于水、醇、醚、氯仿、苯。在碱性溶液中水解生成羟基丙酸,有腐蚀性。用于有机合成。由丙烯腈与溴化氢反应得溴丙腈进而水解而得。

结构

应用[1-4]

3-溴丙酸是一种用途广泛的化工中间体。以其为起始原料可成合成酯、酰卤、酰胺等衍生物;活性基团溴可发生系列反应,主要用于农药、医药等领域。如农药的吡氟禾草灵、 呋霜灵等。其应用举例如下:

1. 制备硫代甜菜碱及其产品,属于有机化学技术领域。

硫代甜菜碱(β-二甲基锍基丙酸,dimethylsulfoniopropionate,DMSP) 也称为二甲基-β-丙噻亭(dimethyl-β-propiothetin,DMPT)是海藻体内天 然存在的一种活性物质,它可为海藻提供甲基并调整藻类的渗透压。近年来的研 究发现,DMSP对多种海、淡水鱼类、虾类等的摄食行为和生长具有显著的促进 作用,同时还能提高他们的运动功能和抗应激能力(Nakajima,1991)。因此DMSP 作为一种水产动物诱食促生长剂受到广泛的重视。

具体步骤为:在同一反应器中,一起加入丙酮、二硫甲醚和3-溴丙酸,加热回流一段时间即可,反应结束后抽滤得硫代甜菜碱的溴化物,而母液还可以重复用三次,接着通过离子交换树脂柱得到产品硫代甜菜碱。上述方法操作简单,得的产品无气味、纯度高(99%气相,色谱条件:2mx3。2m玻璃填充柱,填料25%PEG-20M/ChromosorbWAWDMCS80-100目,柱温80℃,汽化室150℃,检测室150℃),诱食和促生长效果好,利于其在生产中广泛应用。

2.制备一种具有亲水抗污性能的聚合物膜,

包括:步骤1:在反应容器中加入大分子引发剂端卤聚二甲基硅氧烷、络合剂、单体、催化剂卤化亚铜和溶剂,在磁力搅拌下升温至20~120℃后反应1~72小时,纯化,得到两亲聚合物;步骤2:将聚合物膜材料、溶剂、致孔剂和步骤1得到的两亲聚合物共混配制铸膜液,然后将铸膜液制膜,得到亲水性的聚合物膜;步骤3:将步骤2得到的亲水性的聚合物膜放入3-溴丙酸的乙醇溶液中在0~70℃温度下,振荡反应,从而实现聚合物膜表面两性离子化,得到具有亲水抗污性能的聚合物膜。

3.制备一种表面接枝改性的芳香聚酰胺复合纳滤膜,

由芳香聚酰胺复合纳滤膜表面的氨基或羧基与聚甲基丙烯酸羧基甜菜碱加成构成;配制甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、过硫酸钾和焦亚硫酸钠的混合水溶液;将芳香聚酰胺复合纳滤膜表面浸没在上述混合水溶液中反应,反应制得接枝聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的芳香聚酰胺复合纳滤膜。

将接枝聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的芳香聚酰胺复合纳滤膜表面浸没在3-溴丙酸溶液中,3-溴丙酸将聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯季胺化反应,形成两性离子聚合物聚甲基丙烯酸羧基甜菜碱;得到高抗生物污染性能与高抗粘附性能易清洗的表面接枝改性复合反渗透膜。本发明反应条件温和,制备过程简单,易于实施,成本低。

4. 制备7-取代鸭嘴花酮碱,

7-取代脱氧鸭嘴花酮碱,其对乙酰胆碱酯酶(AChE)、β-分泌酶(BACE-1)和β-淀粉样蛋白(Aβ)均具有较强的抑制作用,有望成为多靶标抗AD的候选药物。具体步骤为:以脱氧鸭嘴花酮碱起始原料,通过硝化反应和还原反应制得7-氨基脱氧鸭嘴花酮碱,7-氨基脱氧鸭嘴花酮碱与3-溴丙酸进行酰胺化反应制得7-(3’-溴丙酰胺)脱氧鸭嘴花酮碱;哌嗪与溴苄或2-甲基溴苄反应制得苄基或2-甲基苄基哌嗪化合物;7-(3’-溴丙酰胺)脱氧鸭嘴花酮碱与苄基或2-甲基苄基哌嗪化合物进行反应,即得。本发明的7-取代脱氧鸭嘴花酮碱对乙酰胆碱酯酶、β-分泌酶和β-淀粉样蛋白均具有较强的抑制作用,有望成为多靶标抗AD的候选药物。

制备 [5-6]

方法1:将氢溴酸直接和丙烯酸反应,就可得到3-溴丙酸,其反应条件简单易行,时间短,产率高。具体步骤为:在250mL的三颈瓶中,加入40%的氢酸

45. 0g ( 0. 23mol ),加热,回流下滴加11. 0g( 0. 15mo l)的丙烯酸,加完后继续回流反应1h。停止加热,待温度稍稍下降后,常压蒸馏,当馏出液温度达到120℃时停止蒸馏。用四氯化碳( 30mL× 3)萃取产物,合并有机相,常压蒸馏至无四氯化碳流出,蒸馏瓶中剩余物即为3-溴丙酸,冷却后为白色固体。产量21. 0g,产率91% 。mp61~64℃。进一步提纯可用四氯化碳或乙醇重结晶,也可以减压蒸馏,收集109~ 110℃ /2. 66k Pa 的馏分,mp62~ 63℃ (文献值62. 5℃ )。IR ( KBr ),cm- 1: 3450,2940,1700,1430,1390,1330,1240,1040,950,920,645。

方法2:采用丙烯酸与溴化氢加成地方法,溴化氢根据形态不同可选用气体或水溶液。当采用气态溴化氢时,生产工艺具有的环境相容性和经济性。丙烯酸与溴化氢的比例为1∶0.5~1∶3.5(克分子比,下同),较佳比例为1∶1~ 1∶2.5;温度范围为30~120℃,其中温度50~65℃。

具体步骤如下:在1000ml反应釜中装置搅拌器、温度计、气体导入管、放空口(尾气吸收),投入丙烯酸364克(99.00%,5克分子),升温至50℃,开始通入溴化氢气体,在通气过程中温度控制在50~65℃,通气量约530克(6.5克分子),反应完毕后,通入空气赶走过量的溴化氢;取样分析,3-溴丙酸含量96.70%,得量751.6克,得率95.00%。

主要参考资料

[1] CN200510134903.X硫代甜菜碱的合成方法及其产品

[2] CN201610903117.X一种具有亲水抗污性能的聚合物膜的制备方法

[3] CN201610019097.X一种表面接枝改性芳香聚酰胺复合纳滤膜及制备方法

[4] CN201811231670.97-取代脱氧鸭嘴花酮碱及其制备方法和应用

[5] CN01108052.3 3-溴丙酸的制备方法3-溴丙酸的简便合成

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