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邻氯苯胺的用途

发布日期:2023/4/14 9:21:33

邻氯苯胺,英文名为2-Chloroaniline,常温常压下为浅黄色液体,具有一定的刺激性气味。邻氯苯胺属于苯胺类衍生物,具有一定的碱性,可与常见的酸性物质成盐,例如邻氯苯胺盐酸盐、邻氯苯胺硝酸盐等。。该化学品可用于药物分子和农药分子的结构修饰和生产。例如该化合物是农药除草剂绿磺隆的合成原料,此外该物质也是要的染料中间体,在染料工业中也有一定的应用。

农药用途

邻氯苯胺可用作有机合成与医药化学中间体,多用于农药分子的结构修饰和生产,例如它是农药绿磺隆的合成起始原料之一,绿黄隆是1978年美国杜邦公司开发的磺酰脲类新型除草剂,1981年将其商品化,它是低毒广谱的麦田选择性除草剂,其突出的特点是具有超高活性。该农药是一种内吸、超高效磺酰脲类除草剂,主要用于防除禾谷作物田的阔叶杂草及禾本科杂草,一般在秋季作物播后芽前或春季杂草芽后施药,更宜芽后叶面处理。

应用

邻氯苯胺具有较好的化学稳定性和生物活性,在药物和农药分子的结构修饰和合成中得到广泛应用。在药物合成中,邻氯苯胺可以用作药物分子的中间体,通过改变它的结构和性质来改善药物的药效和药代动力学特性。在农药生产中,邻氯苯胺也被广泛应用于杀虫剂和除草剂等农药的合成。[1]

邻氯苯胺的应用

图1 邻氯苯胺的应用

在0℃下,向装有四氢呋喃(30毫升)中的 邻氯苯胺(10毫摩尔,1.1毫升)和三甲胺(13毫摩尔,1.8毫升,1.3当量)的干燥圆底烧瓶中缓慢地滴加苯甲酰氯(11毫摩尔,1.3毫升)。然后将反应混合物的温度自然提高到室温,在室温下继续搅拌该混合物12小时。可通过TLC点板检测反应进度,反应结束后直接将反应混合物过滤以除去NH4Cl盐。所得的滤液在真空下浓缩,蒸发溶剂。所得的残余物用正己烷清洗,即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Bioorganic Chemistry (2021), 116, 105250 

[2] Organic Letters (2020), 22(19), 7640-7644

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