N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺的制备

背景及概述

在化学催化固化工业生产中N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺做为一种重要有机化合物具有催化固化性能，越来越广泛的应用。

制备

目前N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺的生产方法是:由对氯甲苯与N，N-二羟乙基胺，进行胺解合成，该类制备方法存在的问题:1 由于该反应进行时难以控制,反应时间长达近百小时,同时反应终点不明确，造成该方法生产时间周期长、生产效率低;2、所用原料N，N-二羟乙基胺价格偏高，造成成本升高，上述因素不利于企业经济效益的提高。

本发明涉及一种N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺的制备方法,包括以下步骤:向反应釜中依次投入对甲基苯胺、氢氧化钠、甲醇，在搅拌下同时加热至50-85℃，温度不变加入胺解引发剂，在搅拌下逐渐加入氯乙醇，氯乙醇加完后保温反应2-5小时,停止加热,然后过滤、蒸馏滤液，即得N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺。本N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺的制备方法采用直接胺解反应,通过加入胺解引发剂，使反应易于进行，加快的反应速度，不仅降低反应周期至2小时左右，也提高生产效率，同时反应条件温和,操作方便、简单,更加适合实现工业化生产[1]。

图1 N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺的合成反应式

实验操作

(1)胺解反应步骤

向一个带有加热装置、电搅拌、温度计的10升反应釜中依次投入对甲基苯胺1000克、氢氧化钠2000克、甲醇4100克,在搅拌下同时加热至55+2℃反应,保持此温度状态,加入胺解引发剂碘化钠750克，不断加入氯乙醇3650克，氯乙醇加完后保温反应2小时。停止加热,胺解反应终止;

(2)过滤步骤

将胺解反应后得到的混合液中放冷至室温,过滤,收集滤液,滤液为油状液体;

(3)蒸馏步骤

将滤液进行蒸馏得到N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺，蒸馏的温度170℃--185℃，真空度10±2mmHg。

参考文献

[1]Tayama, Eiji; Yanaki, Tomoyo; Iwamoto, Hajime; Hasegawa, Eietsu European Journal of Organic Chemistry, 2010 , # 35 p. 6719 - 6721