三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐的合成与应用

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐，英文名Bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate，常温常压下为白色或者灰白色固体粉末。该化合物对水较为敏感，遇水溶于潮解，常用作多肽缩合剂，适宜于烃基双取代的氨基酸参与的缩合反应，在生物化学合成中有一定的应用。

合成方法

图1 三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐的合成路线

在氮气保护下，在一个干燥的25毫升反应烧瓶中，向三吡咯氧膦反应物( 390 mg , 1.07 mmol)的二氯甲烷溶液(1 mL )中缓慢地滴加三溴氧膦( 308 mg , 1.07 mmol)的二氯甲烷溶液( 500μL )，滴加时间大约为20 min。滴加完毕后，将反应混合物加热至40℃，搅拌反应2 h。然后将反应混合物冷却至0℃，在剧烈搅拌下往反应混合物中一次性加入六氟磷酸钾(198 mg, 1.07 mmol)水溶液(1 mL)，所得的反应混合物搅拌反应10分钟，然后用二氯甲烷萃取反应混合物三次，合并所有的有机层并用无水Na2SO4干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐可用作生物合成试剂，多用作肽键缩合剂，主要用于合成多肽类化合物，在生物化学基础研究和生物活性分子的合成中有一定的应用。例如该化合物可用于合成生物活性分子缩酚酸肽，缩酚酸肽(depsipeptide)是存在于海洋生物中数量较多的一类天然生物活性物质,是包含酯键的一类多肽,具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎、抗血栓和抗动脉粥样硬化等活性。[2]

储存条件

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐是一种生物化学试剂，具有一定的吸湿性，吸水后容易潮解变质。该化合物需要密封保存于干燥且低温环境中,保存于-20度环境。

参考文献

[1] Londregan, Allyn T.; et al Organic Letters (2014), 16(12), 3336-3339

[2] 吕敏,厉保秋,王凤山. 海洋缩酚酸肽类药物的研究进展[J]. 中国海洋药物,2007,26(5):44-52. DOI:10.3969/j.issn.1002-3461.2007.05.011.