二苯硫醚的性质与应用

二苯硫醚，英文名为Diphenyl sulfide，常温常压下为是一种无色或淡黄色液体，具有硫醚的特殊臭味。该化合物易溶于醚、二硫化碳、苯，也能溶于热醇，但是不溶于水。二苯硫醚可用作有机合成中间体和反应溶剂，多用于染料，农药等精细化学品的生产。

结构性质

二苯硫醚分子中含有两个苯环和一个硫原子。这种结构使得该化合物在室温下为无色液体，不易挥发，且难溶于水，但能溶于许多有机溶剂。二苯硫醚的稳定性相对较高，它可以在常温下稳定存在。这是因为二苯硫醚的分子结构中含有两个芳环和一个硫原子，硫原子上的孤对电子可以提供一定的稳定性，同时两个芳环之间的π-π堆积作用也可以增强其分子间相互作用力，增加分子的稳定性。

应用

二苯硫醚可以在氧气存在下被氧化为二苯砜（Diphenyl sulfone），这是一种具有更强极性的化合物。这个反应在实验室中可以用过氧化苯甲酰作为氧化剂进行，而在工业中，通常会使用氧气气体来进行反应。值得注意的是，由于二苯砜比二苯硫醚具有更强的极性和更高的熔点，因此在一些应用场合，二苯硫醚被氧化为二苯砜是有益的。例如，在高温润滑油中，二苯砜可以提供更好的润滑性能和更高的热稳定性。[1]

图1 二苯硫醚的应用

在一个干燥的25 mL圆底烧瓶中，室温磁力搅拌下进行二苯硫醚催化氧化反应：往反应瓶中加入二苯硫醚，然后向烧瓶中加入硅络合物，再加入双氧水的乙腈溶液，密封反应容器。将混合物置于50度恒温油浴锅中搅拌反应若干个小时，然后通过TLC和气相色谱监测反应进度。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用乙酸乙酯萃取混合物三次，合并所有的有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩，即可得到相应的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Liu, Junli; Liu, Nan; Wang, Hongwei ; Shi, Wenxiong ; Zhuang, Jing; et al Journal of the American Chemical Society (2020), 142(41), 17557-17563

[2] Rayati, Saeed; Khodaei, Elham; Nafarieh, Parinaz; Jafarian, Majid; Elmi, Bahareh; et al RSC Advances (2020), 10(29), 17026-17036