硫代二乙酸的合成和用途

简介

硫代二乙酸作为一种重要的化工原料及化学中间体被广泛应用于化工、轻工、制药、石油开采、选矿等行业中。目前国内外的工业化生产方法主要有硫氢化钠法、硫代硫酸钠法、多硫化钠法、硫脉法、联产合成法等，但是以上这些方法中不是高压下合成，工艺操作复杂，就是过程中需要金属还原剂锌粉、铁粉等，会造成环境污染及增加原料成本[1]。

合成

图1 硫代二乙酸的合成路线[2]

在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的1L四颈玻璃烧瓶中，加入氯乙酸141.8 g（1.5 mol）、巯基乙酸138.1 g（1.5摩尔）和水300 g，并使用水浴在20°C下保持。随后，在1小时内向反应混合物中滴加40wt%的氢氧化钠水溶液465g（4.65mol），并在室温下搅拌3小时。之后，在使用水浴保持在20°C的同时，在30分钟内向反应混合物中滴加154g（1.58mol）硫酸，并进行中和处理。中和后，加入900 g甲乙酮，提取两次，并在有机层中收集硫代二甘醇酸。通过高效液相色谱法分析收集的有机层，硫代二甘醇酸的含量为214g（1.42mol）。使用旋转蒸发器浓缩该有机层，得到硫代二乙酸235g（91%纯度）。合成路线如图1所示。

用途

硫代二乙酸是一种同时包括琉基和羧酸基的有机物，是一种有用的化学中间体，能用于多种化学反应类型中，比如加成反应、消去反应、环化反应等，琉基能与酸、酮及有机卤素化合物反应，但是在醇和胺的存在下，羧基优先反应。硫代二乙酸和它的衍生物广泛应用于合成聚氯乙烯稳定剂的主材料，钻井酸化处理，油田工业中的腐蚀抑制，医药品、农用化学品和染料的制造，烫发制品卷发剂、脱毛剂和直发剂，羊毛处理抗收缩剂，纺织品染色，皮革处理等领域[1]。

参考文献

[1] 丁为民.硫代二乙酸合成方法的研究[J].化学工程师,2005(07):7-8.DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.2005.07.003.

[2] Hashizume, Tomohiro; Ono, Mitsuru. Preparation of dimethyl thiodiglycolate from chloroacetic acid, and thioglycolic acid and/or sodium sulfide. Japan, JP2008303173 A 2008-12-18.