丙二酸二乙酯的用途和生产方法

丙二酸二乙酯（DEM）是丙二酸的二乙醇酯，属于β-二羰基化合物，具有无色有苹果味的液体，天然存在于葡萄和草莓中。丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯经过“酮式分解”或“酸式分解”，可以得到乙酸或乙酸的衍生物。

丙二酸酯是有机合成中十分有用的试剂，能够发生水解和脱羧反应，同时亚甲基较易形成碳负离子而发生酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，例如近期热门用途之一抗击新冠疫情用药氯喹的中间体乙氧基次甲基丙二酸二乙酯（乙氧甲叉）。

基本信息

化学名：丙二酸二乙酯

别名：胡萝卜酸乙酯、丙二酸乙酯、胡萝卜酸二乙酯

英文名：Diethylmalonate

英文别名：EthylMalonate

CAS：105-53-3

分子式：C7H12O4

分子量：160.16800

物化性质

外观与性状：无色液体,具有甜的醚气味

密度：1.055 g/mL at25 °C(lit.)

溶解性:与醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水。20℃时水中溶解度为2.08g/100ml

沸点：199 °C(lit.)

熔点：-50°C

闪点：212 °F

折射率：n20/D1.413(lit.)

稳定性：稳定，可燃性，与强氧化剂不相容

储存条件：阴凉、通风的库房。远离火种、热源。与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。

蒸汽密度：5.52(vs air)

蒸汽压：0.344mmHgat 25°C

用途

1、用作医药中间体：主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松、巴比妥等。

2、用作食用香料：主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。

3、用作农药中间体：制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等。

4、用作染料和颜料，如苯并咪唑酮类有机颜料。还用作用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂。

5、检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。

生产方法

1、氰化钠法：此法为合成丙二酸二乙酯的国内主流传统方法，含氰废水和高复盐废液不好处理。它是以氯乙酸和碳酸钠在3O℃下进行中和生成氯乙酸钠，然后在92—95℃下与氰化钠进行反应，用盐酸酸化生成氰乙酸，稀氰乙酸溶液再进行浓缩，水分达到0.5％以下。脱水后氰乙酸在浓硫酸和醇的作用下，温度在7O一72进行酯化反应得到粗品丙二酸二乙酯。

2、氰乙酸钠法由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。

3、在酸(如浓硫酸)催化下，该试剂可通过丙二酸与过量的乙醇直接反应制备。虽然收率高无污染，但是原料价格贵，丙二酸是经过氯乙酸生产得到的，成本上并没有什么优势。