4-溴-1-萘胺的性质与应用

4-溴-1-萘胺，英文名为4-Bromo-1-naphthylamine，常温常压下为白色或者紫色固体，不溶于水，可溶于强极性的有机溶剂。4-溴-1-萘胺可以参与多种有机反应，例如取代反应、氢化反应、缩合反应等，在有机化学中可用作合成中间体，多用于制备染料、光敏化合物、药物等。

结构性质

4-溴-1-萘胺具有较大的分子量，这导致了其比较高的熔点和沸点。4-溴-1-萘胺的分子中含有氮原子和溴原子，这些原子的电性比碳和氢原子更强，因此会使得分子具有一定的极性。这种极性会影响它的溶解性和与其他分子之间的相互作用。该化合物作为一种含有卤素的芳香胺，可以进行芳香族取代反应。在反应中，溴原子可以被其他官能团（如氨基、羟基、烷基等）所取代。其中最常见的是在碱性条件下发生的氨基取代反应，形成4-氨基-1-萘胺。

合成方法

图1 4-溴-1-萘胺的合成路线

在一个干燥到反应器中，将0.143 g ( 1.2 mmol ) KBr和0.72 g聚( 4 -乙烯基吡啶)固载过氧硫酸酯(相当于1.2 mmol过二硫酸盐)依次加入到5 毫升乙腈溶液中，再将1 mmol萘胺缓慢地加入到上述反应溶液中，所得的反应混合物加热至回流并保持这个状态搅拌反应若干个小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，过滤，然后通过滴加1 M亚硫酸钠溶液从滤液中去除多余的溴。加入二氯甲烷5 毫升，在分液漏斗中分离出有机层并用无水硫酸镁干燥有机层，将有机溶剂在减压下浓缩，所得的残余物经重结晶或硅胶柱色谱纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

4-溴-1-萘胺可以通过缩合反应生成多种不同的化合物，如Schiff碱、Mannich碱等。Schiff碱是由芳香胺和醛反应得到的亚胺类化合物，它们可以被用作染料、药物等。Mannich碱则是由芳香胺、醛和胺反应得到的一类胺类化合物，它们也具有重要的药物和生物活性。作为一种含有苯胺基和卤素的有机化合物，该化合物在有机合成中具有广泛的应用。通过对其化学性质的研究，可以为有机化学研究和化学品的合成提供重要的参考和基础。[2]

参考文献

[1] Tajik, H. et al Russian Journal of Organic Chemistry, 43(9), 1282-1284; 2007

[2] Buckman, Brad et al PCT Int. Appl., 2011075607, 23 Jun 2011