2-吡咯甲醛的性质与应用

2-吡咯甲醛，英文名为Pyrrole-2-carboxaldehyde，常温常压为白色或者棕色固体。2-吡咯甲醛是一种低熔点固体，当环境温度较高时，其会呈现出液体状态。2-吡咯甲醛化学性质活泼，具有丰富的电子云密度，长时间在空气放置容易被空气氧化变质。该化合物可用作有机合成中间体，多用于合成含有吡咯骨架的药物分子。

结构性质

2-吡咯甲醛在水中的溶解度较低，但可以溶解于一些有机溶剂中，如乙醇、丙酮、二氯甲烷等。该化合物具有一定的气味，具体味道因浓度不同而异。这是由于其分子中的甲醛官能团具有强烈的臭味。

稳定性

2-吡咯甲醛分子中含有一个亲电性强的羰基和一个富电子的五元杂环，易于发生亲核反应和自身缩合反应，从而导致其不稳定性增加。此外，2-吡咯甲醛还有两个不饱和的碳-碳双键，也会增加其反应活性和不稳定性。2-吡咯甲醛在氧气和阳光的作用下会发生氧化和光降解反应，产物主要是2-吡咯甲酸。此外，在潮湿、酸性或碱性环境中，2-吡咯甲醛也容易被水解或发生其他反应，分解产物是吡咯开环的产物等。

应用

2-吡咯甲醛是一种常用的吡咯化合物，其既可以被氧化为2-吡咯甲酸也可以通过还原反应转变为2-吡咯甲醇。在碱性条件下，该化合物可以与一些烷基溴化物发生烷基化反应，生成相应的烷基化产物。[1]

图1 2-吡咯甲醛的应用

在一个干燥的反应器中，在0℃下将470 mg2-吡咯甲醛加入到NaH( 240 mg , 10 mmol)在干燥的10 mL DMF悬浮液中，将反应混合物在氮气氛围下搅拌20 min后，向反应液中加入溴甲基萘( 6 mmol )。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌30分钟。通过点板监测反应进度，反应结束后用二氯甲烷稀释溶液，再往其中加入水洗涤。分离有机溶液并用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的有机层浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析进行分离纯化即可得到吡咯氮氮原子烷基化的目标产物分子。[2]

参考文献

[1]  Xi, Ning et al PCT Int. Appl., 2016190847, 01 Dec 2016

[2] Li, Zheng et al European Journal of Medicinal Chemistry, 157, 665-682; 2018