羟乙基乙二胺研究综述

背景及概述

羟乙基乙二胺即氨乙基乙醇胺(AEEA)，英文名为N-β-Hydroxyethyi-ethylenediamine。属氨基醇的一个品种，是无色或淡黄色透明粘稠液体，有吸湿性，呈强碱性，微有氨气味，在空气中能吸收二氧化碳，能与水和醇互溶，微溶于醚。其沸点为244℃，比重为1.025，折光率为1.486。羟乙基乙二胺为有机碱类化合物，分子中由于同时含有活泼的氨基和羟基，所以，具有多功能性，可以同无机酸，有机酸和多种有机化合物发生成盐，氨解，酯化和缩合等反应，生成多种有用的衍生物产品。

羟乙基乙二胺的生产状况

目前国内已有厂家生产，但尚未形成大规模工业化。同时由于咪唑啉较之其它表面活性剂具有许多优点，它的用量正在逐步增长，且增长速度较快。据报道，1988年美国香波市场的总销量中，以咪唑啉为原料的产品已出1980年的5%猛增到1988年的50%。英国香波市场中，以咪唑啉为原料的产品已占65%以上。德国，日本等国也在积极研究。我国虽起步较晚，但随着生产的发展和生活条件的改善，人们对化妆品的需求量越来越大，刺激性极小的咪唑啉的用量也逐步增加，预计未来几年，咪唑啉会在香波市场中占据主导地位，作为主要原料之一的羟乙基乙二胺，其需求量也将随咪唑啉的用量增大而增长。现在国内已有的羟乙基乙二胺的生产厂家为数很少，如有山西省长治高新技术产业开发区的高新技术企业-长治桑尼精细化工公司于1992年底建成一套年产100吨规模的批量生产装置，还有上海染化十四厂、湖南湘潭市化工厂等生产该种产品，但这些厂家生产产品收率普遍低于86%，而且由于产品颜色较深，副产物多，只能用于石油，化纤工业低档产品中，在化妆品及精细化工产品方面对羟乙基乙二胺需求往往依赖于进口[1]。

图1 羟乙基乙二胺的合成反应式

羟乙基乙二胺的用途

作为固化剂

本品为环氧树脂的优良常温固化剂，明显优于乙二胺。本品和环氧树脂配用，可广泛用于粘接各种金属和非金属，配制防腐蚀环氧涂料，浇铸电缆接头和其它机械电器零件，也可用于化学灌浆和用以配制缓蚀剂1017，该缓蚀剂可用于石油化工生产。

制备表面活性剂

本品还可以作为表面活性剂的原料，可以生产性能优良的各种香波，溶液和个人及工业清洗剂的两性咪唑啉表面活性剂。同时也能生产防腐效果好，乳化能力强，分散性能好的阳离子咪唑啉系表面活性剂。近年来，随着我国咪唑啉系表面活性剂的迅速发展，对羟乙基乙二胺的需求量越来越大。据不完全统计。我国咪唑啉系表面活性剂的总生产能力约有8000~9000吨，其中采用羟乙基乙二胺为原料生产的两性和阳离子咪唑啉系表面活性剂占总生产能力的90%以上，羟乙基乙二胺的用量至少约800吨左右。

以羟乙基乙二胺为原料可制得以下表面活性剂。

以硬脂肪酸和N-B-羟乙基乙二胺为原料，缩合成十七烷基羟乙基咪唑啉后，用硫酸二甲酯进行季铵化制得十七烷基咪唑啉季铵盐；以羟乙基乙二胺为原料还可以制得磺酸盐咪唑啉两性表面活性剂、咪唑啉型磷酸盐两性表面活性剂、羟乙基癸酸咪唑啉甜菜碱、羟乙基肉豆蔻酸咪唑啉甜菜碱、羟乙基油酸咪唑啉甜菜碱、羟乙基硬脂酸咪唑啉甜菜碱，以及 JHZ-103 蓖麻油基两性表面活性剂等产品，在此对其加工过程不再一一阐述。

合成哌嗪

哌嗪是一种重要的环胺类化合物，是重要的化工原料。有多种合成路线，目前国内外哌嗪合成研究主要有三种:其一是以乙醇胺和氨为原料，镍、钴、铜或其氧化物为催化剂，在6.5-28Mpa的氢气压力、150-400℃条件下反应制备哌嗪。此工艺路线所得哌嗪收率不高，反应温度约330℃，条件苛刻:其二是以二乙烯三胺为原料，采用镍、铬等作为催化剂。此工艺路线合成哌嗪时，副产物组分太多而使得产品后处理分离困难:其三是以羟乙基乙二胺为原料，在较早的文献报道中以 POCl3为催化剂，哌嗪收率为 43%。近年来围绕此路线进行了大量的研究工作，是目前国外合成哌嗪的最重要的方法之一。

参考文献

[1] US2013/53539 A1, 2013 ;