4-甲基-3戊烯-2-酮的应用与制备

4-甲基-3-戊烯-2-酮(别名：异丙烯基丙酮、异丙叉丙酮，Mesityl 0xide，简称MO)是一种中沸点强溶剂，主要用作硝酸纤维素和多种树脂，尤其是乙烯基树脂以及喷漆等的溶剂；它还是重要的有机合成中间体，主要用于药物、精细化学品及杀虫剂等，同时也是生产甲基异丁基(甲)酮和甲基异丁醇的原料。

4-甲基-3-戊烯-2-酮的应用

4-甲基-3-戊烯-2-酮，是一种无色、透明易挥发的油状液体，有强烈的薄荷或蜂蜜气味，微溶于水，与多数有机溶剂混溶，是一种重要的化工中间体。^[1]

杀虫剂中间体的合成

含氟拟除虫菊酯具有较高的杀虫杀螨活性，特别是杀螨活性比一般拟除虫菊酯都要高。有些含氟拟除虫菊酯的生物活性受其菊酸构型的影响很小。如二氟菊酯(difluo-ropyrethroid)，其菊酸的构型是反式的，但它的杀虫杀螨活性仍然很高。章小波等以4-甲基-3-戊烯-2-酮为原料，经三步反应，合成了含氟拟除虫菊酯的重要中间体反-3-(1-甲基-2.2-二氟乙烯基)-2.2-二甲基环丙烷羧酸，总产率为50.0%，一种新型的含氟菊酸。合成路线如下：^[2]

左旋薄荷醇的不对称合成

左旋薄荷醇因其具有独特的薄荷香气和极强的清凉作用，被广泛用于食品工业、日用精细化工和医药卫生等方面。王林等人以4-羟基-2-丁酮和异丙叉丙酮为起始原料，经羟醛缩合、不对称氢化、羰基还原钌催化氢化等4步反应制得左旋薄荷醇。总产率为33%，非对映体过量de值达到93%。合成路线如下：^[3]

甲基异丁基酮和甲基异丁基醇的制备^[4-5]

甲基异丁基酮(MIBK)又名4-甲基-2-戊酮，是性能优良的中沸点液体，MIBK最主要的用途是作高级溶剂，如用作生产油墨、油漆、环氧树脂、粘合剂等的有机溶剂，还可用于生产甲基异丁基醇、偶氮二异庚腈、双-N,N'-(甲基丁基甲叉)二乙撑三胺等许多下游产品，在石油脱蜡、磁带生产、金属选矿提取贵重金属、医药、农药等方面都有其广泛应用。

甲基异丁基甲醇(简称MIBC)是一种性能优良的中沸点溶剂，主要用作染料、石油、橡胶、树脂、石蜡、硝基纤维素、乙.基纤维素及树脂类汽车涂料的溶剂，用作有机合成原料、矿物浮选剂和刹车液等。

童孟良在Mn改性Cu-Zn-Al催化剂上异丙叉丙酮气相催化加氢可制备甲基异丁基甲醇。

丙酮三步法合成甲基异丁基酮：步，丙酮经Aldol缩合为二丙酮醇；第二步，二丙酮醇脱水为异丙叉丙酮；第三步，异丙叉丙酮选择加氢制得MIBK。三步法中最关键的是第三步选择加氢。加氢催化剂可选用Ni、Cu、骨架镍、骨架铜、Ni-Cr、钼酸钴、铬酸铜、Pd、Pt等。

4-甲基-3-戊烯-2-酮的制备方法

4-甲基-3-戊烯-2-酮传统的生产方法是两步法：^[6]

步，丙酮(AC)在碱性催化剂存在下，加压缩合，转化成双丙酮醇(DAA)，催化剂为氢氧化钙或氢氧化钡。丙酮缩合反应式：

第二步：双丙酮醇脱水生成异丙叉丙酮。由丙酮缩合得到的双丙酮醇，其浓度在10%~15%，采用常压蒸馏法，从塔顶蒸出未转化的丙酮，塔釜出含双丙酮醇80%的物料，接着双丙酮醇在酸性催化剂存在下(硝酸、硼酸、苯磺酸)，加热到100~200℃，双丙酮醇脱水生成异丙叉丙酮，转化率为80%~85%。反应式为：

参考文献

[1] 曹金龙. 一种异丙叉丙酮的制备方法[P]. 安徽：CN106380384A,2017-02-08.

[2] 章小波, 汤淼荣, 朱畅蟾. 一种新型含氟菊酸的合成[J]. 农药, 1996(10): 6-8.

[3] 王林, 李焕勇, 谭微等. 左旋薄荷醇的不对称合成[J]. 应用化学, 2015, 32(06): 641-646.

[4] 童孟良, 王罗强, 陈东旭等.异丙叉丙酮气相催化加氢制备甲基异丁基甲醇[J]. 石油炼制与化工, 2010, 41(11): 66-70.

[5] 阎淑萍, 张士莹, 任少锋等. 甲基异丁基酮的生产方法及其应用[J]. 河北化工, 1998(02): 37-40.

[6] 南军, 于海斌, 张景成等. 一种丙酮一步法合成异丙叉丙酮的方法[P]. 北京：CN104355976A, 2015-02-18.