次氯酸叔丁酯的合成与危害性

次氯酸叔丁酯，英文名为tert-Butyl Hypochlorite，常温常压下为黄色或者浅黄色油状液体，具有较低的沸点和一定的挥发性。次氯酸叔丁酯不溶于水，但是可溶于常见的大部分有机溶剂，并且化学性质极为活泼，具有一定的危险性，在遇见强光照和强氧化剂时容易发生爆炸，使用人员应该格外注意个人防护。

合成方法

图1 次氯酸叔丁酯的合成路线

将NaOCl溶液（13%活性氯，500毫升）置于圆底烧瓶中，然后用冰浴将反应物冷却至10℃以下，在这个温度下将叔丁醇（37.0毫升，390毫摩尔）和乙酸（24.5毫升，430毫摩尔）的混合物缓慢地加入反应体系中，剧烈搅拌该溶液5分钟，然后丢弃水层。用碳酸钠溶液（10%，100毫升）和水（100毫升）洗涤黄色有机相，注意会有明显的气泡产生。将粗制的产品加入到CaCl2中，并将所得的悬浮液放置于8℃的冰箱里，即可得到目标产物分子次氯酸叔丁酯。[1]

用途

次氯酸叔丁酯是一种有效的氯化剂，多用于羟的氯代(如制备烯丙基氯)，酮的氯化，某些含氮化合物的N一氯代和醚的光氯化等。此外，该化合物还可以用作氧化剂，可以被还原剂还原成次氯酸或氯离子。同时，它也可以与一些物质发生氧化反应，例如可以将某些芳香烃、硫醇等氧化为相应的酚、硫醚等。[2]

危害性

次氯酸叔丁酯具有较强的刺激性臭味，同时也具有一定的毒性。在使用或储存过程中，应采取相应的安全防护措施，避免直接接触和吸入。该化合物是一种较不稳定的化合物，容易分解放出氯气。因此，在制备、储存和使用时需要特别小心，避免与强酸、强碱、有机还原剂等接触。

参考文献

[1] Benz, Maximilian et al Journal of the American Chemical Society, 144(14), 6143-6147; 2022

[2] Teeter, H. M.; Bell, E. W. tert-Butyl Hypochlorite. Org. Synth. 1952, 32: 20.