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2,6-二乙基苯胺的性质与用途

发布日期:2023/3/30 10:32:56

2,6-二乙基苯胺,英文名为2,6-Diethylaniline,常温常压下为浅黄色透明油状液体。2,6-二乙基苯胺属于苯胺类衍生物,可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和农药分子的合成与结构修饰。此外,该化合物还可以可代替四乙基铅作汽油抗爆剂,广泛应用于橡胶助剂及石油化工领域。

结构性质

2,6-二乙基苯胺在水中不溶,但易溶于许多有机溶剂,如乙醇、乙醚、苯和甲苯等。该化合物是一种弱碱性化合物,可以与强酸反应形成相应的盐,其也可以被氧化剂氧化,形成相应的氧化产物。[1]

应用

2,6-二乙基苯胺是制造染料和颜料的重要原料之一,可以作为中间体参与合成过程。该化合物也是一种重要的医药中间体,可以用于合成农药分子,例如其可以用于除草剂甲草胺、丁草胺的生产。除草剂甲草胺主要用作选择性旱地芽前除草剂,植物幼芽吸收药剂后,抑制蛋白酶的活力,阻碍蛋白质合成,致使杂草死亡。主要用于在出苗前土壤中萌发的杂草。

2,6-二乙基苯胺的应用

图1 2,6-二乙基苯胺的应用

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中,将2, 6-二乙基苯胺(25克,167.5毫摩尔;1.0当量)溶于200毫升干燥的二甲基亚砜中,将所得的反应溶剂冷却至0℃,然后往反应混合物中缓慢地加入200毫升HBr水溶液(40%),让混合物缓慢地升至室温。然后在室温下搅拌混合物7天,反应结束后将所得的反应混合物用NaOH水溶液中和,然后再用二乙醚萃取进行萃取(3 x 80毫升)。分离出有机相并将收集到的有机相在无水MgSO4上进行干燥,过滤除去干燥剂,将滤液在真空下进行浓缩除去溶剂即可得到溴化的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Simunek, Ondrej et al Journal of Fluorine Chemistry, 236, 109588; 2020

[2] Hoy, Reinhard et al Dalton Transactions, 47(41), 14515-14520; 2018

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