3,5-二甲基苯酚的性质与应用

3,5-二甲基苯酚，英文名为3,5-Dimethylphenol，常温常压下为白色针晶固体，在水中有一定的溶解度，可溶于大部分有机溶剂。3,5-二甲基苯酚在工业上可用作防腐剂和抗氧化剂，也可作为有机合成与医药化学中间体，多用于制备染料和药物等有机化合物，也可于生产杀虫剂、橡胶促进剂、防老剂、酚醛树脂等。

结构性质

3,5-二甲基苯酚的分子中含有两个甲基基团和一个酚羟基团，这种分子结构使得3,5-二甲基苯酚在水中能够形成氢键和范德华力相互作用，因此具有一定的溶解度。但是，由于其酚羟基团的取代位置，其溶解度不如一般的苯酚类化合物。3,5-二甲基苯酚分子中的羟基团可以进行亲核取代反应，从而形成相应的酯、醚、酰胺等化合物，这些反应使得3,5-二甲基苯酚具有一定的反应活性。[1]

应用

3,5-二甲基苯酚可用作医药化学中间体，可用于药物，橡胶促进剂的生产，例如它是农药分子杀虫剂灭梭威的合成中间体，灭梭威在农业上被广泛使用，可用于防治农作物和果树上的害虫。它不仅能够杀灭昆虫，还能够抑制一些植物病原菌的生长，因此也常被用于防治病虫害复合的情况。

图1 3,5-二甲基苯酚的应用

将3，5 -二甲基苯酚( 2 mmol )、硝酸铜( 0.1 mmol )、碘单质 ( 2.2 mmol )和水( 10 ml )依次加入到带有进气口和冷凝器的双颈瓶中，然后在室温下用气瓶对反应体系通入1 atm的氧气。将反应烧瓶置于预热的水浴中，并将所得的反应混合物在80 °C下用磁力搅拌器剧烈搅拌反应2.5小时，通过薄层色谱( TLC )监测反应进程。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷 ( 3 × 15 mL )萃取3次。合并所有的有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下减压蒸干，粗品经硅胶(石油醚/乙酸乙酯)柱色谱纯化得到目标产物分子4 -碘- 3，5 -二甲基苯酚。[2]

参考文献

[1] Salmasi, Reihaneh et al Journal of the Iranian Chemical Society, 13(11), 2019-2028; 2016

[2] Xin, Hongchuan et al Catalysis Communications, 93, 1-4; 2017