4-硝基邻苯二甲酰亚胺

背景及概述

4-硝基邻苯二甲酰亚胺是一精细化工中间体，继续反应可得到5-氨基邻苯二甲酰亚胺和5-氰基苯酞等重要的精细化工产品，前者可用于制备偶氮系列的染料，后者可用于制备药物Citalopram。通过用混酸对邻苯二甲酰亚胺进行硝化，制备了4-硝基邻苯二甲酰亚胺。本文简述其应用及制备研究。

应用

4-硝基邻苯二甲酰亚胺是合成5-氨基邻苯二甲酰亚胺的重要中间体，后者广泛用于制备偶氮系列染料的双偶氮组分及偶合组分，它又是制备5-氰基苯酞的原料，用于Citalopramr等药物的制备。近年来国际市场的需求多、价格高，处于有价无市的状况，因此开发这一产品具有良好的市场前景和可观的经济利益，但国内外的研究报道很少。

制备

本文对邻苯二甲酰亚胺的硝化制备4-硝基邻苯二甲酰亚胺的反应作了研究，对反应条件，如时同、温度和配比等进行了优化试验，从而使产率由原来文献的60％提高到82％。

图1 4-硝基邻苯二甲酰亚胺的合成反应式

实验方法

在250 ml四口烧瓶中加入8．4 ml发烟硝酸。冰水浴冷却至0～5 C，缓慢滴加31．6 mL浓硫酸，滴加时控制反应液的温度在10～15℃。滴加完毕后，一次性加入20．0 g邻苯二甲酰亚胺，然后自然升至室温，剧烈搅拌反应10 h。在剧烈搅拌下，将黄色的反应液慢慢倾入112．5 g碎冰中，在20℃以下析出沉淀。过滤收集固体，以450 mL冰水洗涤滤饼，每次洗涤时剧烈搅拌后再过滤。所得固体经干燥后，用38 ml的95％乙醇重结晶，得21．6 g 4-硝基邻苯二甲酰亚胺。收率82．6％，熔点192．1～192．7℃。

结论

以混酸为硝化剂，对邻苯二甲酰亚胺进行硝化，制备4-硝基邻苯二甲酰亚胺的反应中，其较佳的工艺条件为:温度25℃，时间10h，硝酸:硫酸=1:4.5。在此条件下，重复三次实验，收率均达82 %以上(文献值[1]:60%)，熔点192.1~192.7℃，红外测试与标准谱图吻合。

参考文献

[1] 章思规．实用精细化学品手册，有机卷(下)[M]．北京：化学工业出版社．1996.