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蒎烯的合成与应用

发布日期:2023/3/28 11:31:58

蒎烯是一类具有相同骨架结构的天然有机化合物,属于双环单萜。自然界存在α-蒎烯和β-蒎烯,它们之间属双键的位置异构。这两种蒎烯是松节油的主要成分(蒎烯英文名即出自松树),也存在于其它松柏门植物中。在针叶植物以外的种类中也发现其存在,比如一种菊科植物Heterotheca及大鼠尾草(三齿蒿)。

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生物合成

生物体内,α-蒎烯和β-蒎烯都是由香叶基焦磷酸酯转化生成的。反应机理经过酯基异构化,首先得芳樟醇焦磷酸酯,接着环化重排,然后从碳正离子失去一个质子得到产物。

分布

α-蒎烯是自然界中最广泛分布的萜烯之一,具有强烈的驱虫性。

α-蒎烯主要存在于针叶树等植物,也是毒马草属和鼠尾草属植物精油的主要成分。大麻属也含α-蒎烯。圆柄黄连木的树脂富含蒎烯。松子中也存在。

箭叶橙的果皮精油主要成分为柠烯和β-蒎烯。

应用

化学工业上,蒎烯的催化氧化得到各种人工香料,如马鞭烯酮等。

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