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2-脱氧-D-核糖的应用与合成

发布日期:2023/3/28 10:21:07

从异丙醇中制得结晶2-脱氧-D-核糖,其溶于水、吡啶,微溶于乙醇。旋光度[α]D20 56.2o。水溶液中直链形、环形吡喃糖、呋喃糖三种形态形成平衡。

2-Deoxy-D-ribose.gif

应用

2-脱氧-D核糖是应用非常广泛的一种单糖,在制药领域特别是抗病毒药物的合 成上的主要原料,具有重要的价值,需求量日益加大。文献报道较多的有两条路线:一是 Tetrahedron Letters 40,3983(1967) ;Mikio shibuya etc,以丙稀醛为原料制备:条路线,原料价格比较贵,反应步骤多,工艺较复杂,总体上成本偏高。 第二条路线,原料简单易得,但用量大,相对收率低。

合成方法

一种2-脱氧-D核糖的合成方法,其特征在于该方法下列步骤:(1)将66克葡萄糖溶于60ml水中,加到120克氢氧化钠水溶液中,所述氢氧化钠浓度14N;100℃反应8小时,加入浓盐酸200ml中和;(2)旋干后加150ml乙醇提取,经Ruff降解,所述降解为在乙酸铁水溶液中用过氧化氢进行氧化;然后过离子交换树脂柱,过柱液旋干,除去无机盐;(3)加30ml甲醇,12ml苯胺,室温静置24小时,得2-脱氧-D核糖苯胺,再加水、苯甲醛、苯甲酸室温搅拌24小时即可脱去苯胺,得到2-脱氧-D核糖纯品。

本发明的方法反应简单,原料易得,产品收率高,成本降低50%以上。

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