2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)的合成与应用

2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)，英文名为Diallyl bisphenol A，常温常压下为淡黄色或棕色液体，具有一定的酸性。2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)可认为是苯酚类衍生物，具有酚的气味，常用做精细化工生产的原料，可用作特种橡胶助剂，例如其可用于双马来酰亚胺树脂的生产。

结果性质

2,2'-二烯丙基双酚 A是一种酚类化合物，具有一定的酸性但它不是一种强酸，但在一些特定条件下，它可能会发生部分离解，释放出质子（H+）并表现出酸性。这种情况通常发生在高温或高pH值下。但是，在一般情况下，2,2'-二烯丙基双酚 A是一个较为中性的化合物，不具有明显的酸性或碱性。

合成方法

2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)可以通过其前体化合物烯丙基醚的克莱森重排反应制备得到。

图1 2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)的合成路线

向一个1 L的三口圆底烧瓶中加入30.83 g双酚A二烯丙基醚和300 m L二氯甲烷，将所得的反应混合物置于冰、丙酮和氯化钠的混合液中，然后将反应混合物用氮气进行保护。将混合物在氮气条件下搅拌以使得反应温度小于-10 °C，然后向反应混合液中小心地加入150 mL三氯化硼( 1 M二氯甲烷溶液)，加入完毕后将反应混合物在- 10℃的条件下继续搅拌反应4 h。通过薄层色谱TLC点板监测反应进度，等待反应完成后，向所得的反应混合物中加入足量的水并继续搅拌反应15分钟。分离出二氯甲烷层并用水洗涤二氯甲烷层3次，用无水硫酸钠干燥二氯甲烷，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)。[1]

应用

2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)是一种热固性树脂的改性单体，主要应用于双马来酰亚胺树脂、环氧树脂、酚醛树脂等增韧改性，可大大提高热固性树脂的韧性。双马来酰亚胺树脂是一种高性能热固性树脂，属于聚合物材料的一种，它由两个马来酰亚胺单元组成，具有很高的热稳定性、耐高温性、机械强度和化学稳定性，因此在高性能复合材料、高温粘合剂、涂料、耐火材料等领域得到广泛应用，例如用作高温粘合剂、复合材料增强剂、涂料、耐火材料等。2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)还可以作为热固性树脂的活性稀释剂；在橡胶中使用可以进一步改善与金属之间的粘合强度，此外该化合物还可用于橡胶的防老剂，在橡胶中加入少许的2,2'-二烯丙基双酚, 可大大提高橡胶的耐老化性，延长橡胶的使用寿命。2,2'-二烯丙基双酚 A（简称DVBPA）在橡胶合成中作为一种重要的交联剂，主要用于聚丁二烯橡胶和丁苯橡胶的制备。其主要作用是通过与橡胶分子的双键发生加成反应，形成交联结构，从而提高橡胶的物理性能和化学稳定性。具体来说，2,2'-二烯丙基双酚 A(DBA)可以和橡胶分子的双键发生加成反应，引起分子间的交联反应，从而使橡胶形成网络结构，提高强度、硬度、耐磨性和耐热性。2,2'-二烯丙基双酚A 可以用作电器绝缘材料，其聚合物是一种高分子化合物，具有优异的绝缘性能和热稳定性，因此被广泛用于电子和电器行业中，其聚合物还可以作为电线、电缆、电器开关和电子元器件的绝缘材料，以保护电路免受潮气、灰尘和机械损伤的影响。其聚合物可的高温稳定性也使其成为一种优秀的耐热绝缘材料，可以在高温环境下使用。此外，其聚合物可还具有优异的机械性能和化学稳定性，可以抵抗电子元器件中的化学腐蚀和机械应力。[2]

参考文献

[1] Mollah, M. S. Islam et al Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry, 48(5), 400-408; 2011

[2] 李彩玲, 张伟君, 张绪刚,等. 二烯丙基双酚A改性双马来酰亚胺高温胶粘剂[J]. 化学与粘合, 2000(2):3.