苯丙醛的性质与应用

苯丙醛，英文名Phenylpropyl aldehyde，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，具有焦甜青而有些似苏合香膏香和风信子的甜鲜花香，也略有似兔耳草醛香气，但带暖甜辛香，桂香底蕴，香气强浓持久。可溶于水与大部分有机溶剂例如氯仿，二氯甲烷和乙酸乙酯等。苯丙醛属于醛类有机化合物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子修饰和香料香精的生产。

结构性质

苯丙醛可以认为是肉桂醛的氢化产物，具有醛的通性，容易被氧化，具有很高的化学反应活性。

应用

苯丙醛可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子合成与基础化学研究。苯丙醛可用于香精和香料的制备生产，主要用以配制葡萄、樱桃、桃、杏仁、香辛料等型香精。在有机合成转化中，结构中的醛基可以通过Wittig反应方便地转变为相应的烯烃衍生物，也可以通过氧化或者还原反应转变为羧酸和醇类衍生物。[1]

图1 苯丙醛的应用

在一个干燥的反应器中，将苯丙醛( 1 ml )与D2O(1 ml )进行混合，然后往反应烧瓶中加入4-(N,N-二甲氨基)吡啶( 13 mg )，所得的反应混合物加热到100 °C并且保持在这个温度搅拌反应1 h。反应结束后往反应混合物中加入二氯甲烷( 4 ml )和1 M 盐酸。用碳酸氢钠水溶液和盐水依次洗涤有机层，分离出有机层并用无水干MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩除去溶剂，所得的产物通过减压蒸馏进行提纯即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

苯丙醛正在室内环境下容易被氧化成相应的酸而发生变质，该化合物储存于阴凉（贮存温度4 ºC为佳）、通风的库房，并且需要远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂、强碱、空气分开存放，切忌混储。

参考文献

[1] Sandmark, Jenny et al Journal of Biological Chemistry, 295(15), 5136-5151; 2020

[2] Pan, Gao-Fei et al Tetrahedron Letters, 89, 153596; 2022