对溴氟苯的性质与应用

对溴氟苯，英文名4-Bromofluorobenzene，常温常压下为无色透明液体，不溶于水，但是可以和大部分有机溶剂相溶。对溴氟苯属于芳香卤代烃，是一种有机合成与医药化学中间体，在药物分子合成与杀菌剂的生产中有一定的应用。此外，它还可以用作涂料、塑料和胶粘剂的添加剂，以提高其性能。

结构性质

由于分子量较小，其分子间作用力相对较弱，故对溴氟苯的沸点和熔点较低，氟原子的强吸电子能力可以影响对溴氟苯的芳香族取代反应，由于氟原子的强吸电子能力，它会减弱邻位和对位的电子密度，增加间位的电子密度。因此，对氟苯上的芳香族取代反应通常发生在间位上，而不是邻位或对位上。此外，氟原子的存在也可以影响反应速率和选择性，因为它可以影响反应中间体和过渡态的稳定性和构型。

应用

对溴氟苯可作为有机合成与精细化工中间体，多用于日化品的生产，例如其可用于杀菌剂氟硅唑的合成。在有机合成转化中，结构中的溴原子是一个高活性的反应单元，可以和多种过渡金属发生氧化加成，进行一系列的偶联反应。[1]

图1 对溴氟苯的应用

向一个干燥的10 mL反应试管中加入对溴氟苯( 1 mmol )、碘化亚铜( 19 mg , 0.1 mmol)和氨水( 1.5mL , 27 % NH3 / H2O) )和聚乙二醇300 (0.5 g )，所得的反应混合物用氩气进行保护，反应结束后将反应密封处理。将所得的反应混合物在130℃下搅拌反应15 h，反应结束后将所得的反应悬浮液冷却至室温，然后向反应液中加入饱和硫酸钠水溶液(5 mL)。将所得溶液用乙酸乙酯( 20 m L × 3)萃取三次，分离并合并有机层。将所得的有机层用无水硫酸镁进行干燥处理，过滤有机层除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩，残留物通过硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯= 3 / 1)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Feng, Xiujuan et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 48(76), 9468-9470; 2012

[2] Jung, Hee Seon et al Tetrahedron, 72(40), 5988-5993; 2016