3-丁烯-1-醇的性质与应用

3-丁烯-1-醇，又称为3-丁烯醇，英文名3-Buten-1-ol，常温常压下为无色或者浅黄色液体，可溶于水与大部分有机溶剂。3-丁烯-1-醇是一种常见的有机合成与医药化学中间体，常用于精细化工生产和药物分子合成。

结构性质

3-丁烯-1-醇的物理性质受其分子量、分子形状和分子间相互作用力的影响。由于分子量较小，其分子间作用力相对较弱，因此它的沸点和熔点相对较低。此外，3-丁烯-1-醇的分子形状使得其能够形成氢键和范德华力等分子间相互作用力。这些作用力可以影响其溶解度和表面张力，也可以影响其化学反应的速率和选择性。烯丙基羟基在化学反应中往往具有亲核性和能够形成化学键的性质。

应用

3-丁烯-1-醇可作为有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子合成与修饰。在有机合成转化中，结构中的羟基具有一定的亲核性，可以和相应的烷基卤代物进行亲核取代反应衍生出相应的烷基化的产物。[1]

图1 3-丁烯-1-醇的应用

将钠氢(6.656 g , 277.354 mmol, 60% w/v分散在矿物油中)混悬于无水四氢呋喃( 300 mL)中，将上述溶液转移至0°C下，然后在0°C下往反应体系中缓慢地滴加3-丁烯-1-醇( 10.000 g , 138.670 mmol)溶液。向反应液中加入四丁基碘化铵( 0.150 g )和溴化苄(18.140 m L , 152.544 mmol)。将所得的反应混合物转移到室温环境中并且在室温下搅拌反应过夜。反应结束后，用小碎冰片淬灭反应混合物，直到形成清晰的溶液(双相)。反应液用乙醚进行萃取，分离出的乙醚萃取液依次用(1×100m L)水、(1×100m L)盐水洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩，残余物通过硅胶柱色谱(9.5:0.5正己烷:乙酸乙酯)进行分离纯化即可得到苄基保护的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Choi, Hyunsuk et al Journal of Medicinal Chemistry, 60(23), 9821-9837; 2017

[2] Kumar, Krishnammagari Suresh and Reddy, Cirandur Suresh Organic & Biomolecular Chemistry, 10(13), 2647-2655; 2012